아스피린 합성 및 정제

소개

1) 아스피린의 간단한 합성을 통하여 유기 합성을 경험하며 화합물의 작용기에 따른 반응성을
이해한다.
2) 해열제 또는 진통제로 사용되는 아스피린을 합성, 정제함으로써 산과 알코올의 에스테르화
반응을 알아본다
3) 미량의 물질을 분리 또는 정제하는 방법으로 쓰이는 크로마토그래피 실험을 알아본다.
4) 마지막으로 합성한 물질 확인을 위해서 NMR 기기를 이용하여 정확히 확인할 수 있다.

목차

1. 실험목적
2. 준비물
3. 탐구활동 과정
ⅰ) 아스피린의 합성
ⅱ) 아스피린 정제(재결정 방법)
ⅲ) 주의사항
ⅳ) 실험 결과의 처리
4. 배경지식
1) 아스피린의 역사
2) 에스테르화 및 아스피린 합성반응
3) TLC(Thin Layer Chromatgraphy)에 대하여
4) 아스피린 정제하기
5. 결과 정리 및 논의
6. 참고 문헌
≪시약 정리≫

본문내용

3. 탐구활동 과정

ⅰ) 아스피린의 합성
① 50ml 삼각 플라스크에 살리실산(1.4g, 0.01mole) + 아세트산 무수물(3.3ml, 0.03mole)
+ 85% 인산(5방울)을 넣는다. 진한황산 3～5방울을 첨가한다. (항온조에서 약 5분정도
가온한다.)==살리실산 2.5 g을 50mL 삼각플라스크에 넣고 아세트산 무수물 3mL을 넣는다.
이때 용기 벽에 묻은 살리실산을 모두 씻어낼 수 있도록 용기 벽을 따라 무수물이 흘러내
리도록 하는 것이 좋다.
② 70～85℃로 90℃이상의 물중탕에서 10분이상 가열한다.
③ 위 합성이 끝나면 실내온도가 될 때까지 냉각시킨 후 증류수 2ml를 넣는다.
== 아스피린 합성 장치에 넣어서 반응하지 않고 남아있는 아세트산 무수물을 분해시킨다.
아세트산 무수물이 분해되는 동안에 아세트산 증기가 발생하므로 실험실의 환기가 잘
되도록 한다.
④ 다시 증류수 20ml를 넣은 후 플라스크를 얼음물에 넣고 결정이 생길 때까지 기다린다.
⑤ 거름종이 무게를 측정한 후 깔대기에 깔고 결정을 여과한다.
⑥ 결정을 5 mL의 얼음물(증류수)로 2번 씻어준다.
⑦ 여과된 결정은 건조기에서 15분간 건조한 후 무게를 측정하고 수득률을 구한다.

ⅱ) 아스피린 정제(재결정 방법)
① 아스피린 1.0g 정도를 덜어서 삼각플라스크에 넣고 5mL의 에틸에터르에 넣어서 물중탕으로
여과된 용액에 석유에테르(끓는점 30～60℃) 15 mL를 가한 후에 용액을 젓지 말고 얼음물에
담가두어 침전이 생기도록 한다.
② 생성된 침전을 거르고 소량의 석유에테르로 씻은 후에 다른 거름종이에 옮겨 말린다.
③ 2개의 50ml 비이커에 각각 소량의 합성한 아스피린, Salicylic acid를 취한다.
④ 아스피린과 Salicylic acid가 담긴 비이커에 10ml정도의 MeOH을 넣고 녹인다.
⑤ TLC판을 준비한후 spot할자리를 연필로 표시한다.
⑥ 준비한 물질을 TLC판에 spot 한 다음, 전개용매(=아세톤)를 각각 전개병의 밑바닥에
약 0.3cm정도씩 채운다.
⑦ TLC판을 전개병에 넣고 마개를 닫는다.

참고자료

· 오도석. 2002. THE CONCENTRATED CHROMATOGRAPHY. 도서출판 지산.
· 한국생화학회 교재편찬위원회. 1995. 실험생화학. 심구당.
· 대한화학회. 1995. 표준 일반화학실험. 천문각.
· 남기대, 손주환, 김유옥. 1993. 최신 유기합성실험. 진영사.
· Gordon, M.H., Macrae, R. 1992. 생물과학을 위한 기기분석. 교보문고.
· Whitehouse Station, NJ. 2001. THE MERCK INDEX THIRTEENTH EDITION. MERCK ＆
· CO., INC,