[고분자 합성]친핵성 치환반응 예

소개

친핵성 치환반응 (SN1, SN2 반응)을 이용한 polymer 합성예를 소개해 놓았습니다.

목차

서 론
결과 및 고찰
결 론

본문내용

carbocation : 3차에서 1차로 갈수록 불안정하다. 중심탄소에 붙은 세 개의 알킬그룹은 inductive effect로 인해 전자밀도를 중심 탄소로 밀어주면서 그 중심탄소의 양이온성을 줄여준다. 양이온에 전자밀도가 몰리면 전자를 당기는 힘이 줄어들게 되서 3차 2차 1차 알킬 순으로 안정도가 떨어진다.

SN1과 SN2는 친핵성 치환반응을 의미하고 1과 2는 그 반응의 반응속도차수를 의미한다. (속도결정단계 반응에 참여하는 분자가 1개, 2개라는 의미도 성립) 이 두 반응 메카니즘의 가장 큰 차이점은 중간생성물(intermediate)로 무엇이 생기느냐이다. 1차는 carbocation이 생기고 2차는 친핵체가 substrate에 접근하면서 차차 결합이 생기고 이와 동시에 이탈기는 결합이 약해져 결국 떨어져 나가게 된다. 그리고 1차는 양이온이 생긴 후에 친핵체가 들어오기 때문에 racemixture가 생긴다. 그리고 용매의 극성이 클수록 양이온을 안정화시키기 때문에 SN1 반응을 느리게 한다.

E1과 E2는 제거반응을 말하고 1과 2는 반응 차수를 말한다. 그리고 E1은 SN1과 경쟁적인 반응으로 염기나 친핵체의 염기도에 따라 제거반응이나 치환반응이 일어난다. E2반응은 amti peri planar 메카니즘으로 이탈기와 염기가 한 평면의 아래와 위 방향으로 있어야 한다. 즉 염기가 아래 방향으로 나온 수소를 잡아가면서 수소와 결합해있던 탄소의 전자는 그 이웃하고 이탈기가 붙어있는 탄소와 이중결합을 하면서 그 이탈기는 수소와는 정 반대방향 즉 평면의 위로 떨어지는 메카니즘을 가진다. 즉 anti periplanra form이 되지 않으면 이 E2반응은 일어나지 않기 때문에 고리뒤집기가 일어난다.

첨가반응이 일어날 때 첨가되는 원소중에 수소는 수소가 많은 쪽에 첨가되고 다른 원소는 작용기가 많이 붙어있는 탄소에 결합되는 것을 말한다. 2-Methyl-2-butene에 HBr을 첨가 할 때, Br은 작용기가 많은 쪽에 붙는다. 이는 중간 생성물로 carbocation이 생기기 때문이며 이 carbocation의 안정도에 의한 것이고 입체 장애가 발생하지만 그에 따른 에너지의 손실을 이 안정화 에너지가 보상하고도 남기 때문에 안정한 carbocation에 반경이 큰 Br이 첨가 된다.

참고자료

· 없음