methyl benzoate의 합성 예비

목차

1. 실험목표
2. 이론
3. 기구 및 시약
4. 실험방법

본문내용

실험목표
:에스터화 반응을 통해 벤조산으로부터 벤조산메틸을 합성할 수 있다.

이론
(1) Methyl Benzoate
C₈H₈O₂, 분자량 136.15, 밀도 1.08, 끓는점 199.6℃, 녹는점 –12.5℃인 무색의 액체이다. 물에는 조금 녹고 유기용매에 잘 섞인다. 피부, 눈과 점막에 접촉 시 자극이 있을 수 있고 섭취 시 독성이 있을 수 있다. 강한 산의 조건에서 메탄올과 벤조산의 반응으로 생성된다.

(2) 에스터
보통 유기 또는 무기산과 알코올의 축합반응으로 생성되어 RCOOR’의 형태이다. 에스터 합성 방법에는 피셔(Fiscer) 합성법, 미츠노부 합성법, 에스터 교환 반응 등이 있다. 합성 방법 중 본 실험에서 사용할 피셔 합성법은 유기산과 알코올에 루이스 산 또는 브뢴스테드 로우리 산을 촉매로 사용해 에스터를 합성하는 방법이다. 이때 산 촉매는 친전자성이 약한 유기산의 카보닐 작용기의 산소에 결합해 카보닐 작용기의 반응성을 높이는 역할이다.
이 메커니즘은 산 촉매화에 의한 친핵성 아실 치환 반응으로 카복실산의 카보닐기가 충분한 친전자성을 띠지 못하기 때문에 알코올에 의한 공격을 받지 못한다. 산 촉매는 카보닐기에 양성자를 첨가시켜 친핵성의 공격을 쉽게 일어나게 하고, 수소가 이탈되었을 때 에스터의 수화물이 생성된다. 2개의 하이드록시기 중 하나에 양성자가 첨가되면 물의 이탈이 일어나 공명 안정화된 양이온을 생성하고, 두 번째 하이드록시기로부터 양성자가 이탈될 때 에스터가 생성된다.

참고 자료

없음