[유기화학실험] 아민의 성질

목차

1. Title : 아민의 성질
2. Principle
3. Apparatus & Reagent
4. Procedure
5. Result
6. 비고
7. 고찰(디스커션)
8. 연습문제 문제풀이

본문내용

아민은 수소가 한 개 이상 알킬이나 아릴기에 의해 치환된 암모니아의 유도체이다. 아민은 암모니아와 마찬가지로 수용액 중에서 알칼리성 반응을 하고 산과 반응하여 염을 형성한다.

물에서의 알칼리성 반응은 히드록시 이온이 형성되는데 기인한다.
아민은 부분적으로 불안정한 수화물인 R3NHOH 로 존재한고 무기산의 수용액과 염을 이루는 능력은 아민만의 유일한 성질이므로 질소를 포함한 다른 물질로부터 아민을 구별하는데 쓰인다.
아민염이 수산화나트륨과 반응하게 되면 수산화나트륨이 아민보다 더 센 염기이므로 원래의 아민이 나오게 된다.

아민의 생성은 냄새나 또는 기름이나 고체가 분리되는 것으로 알 수 있다.
산도에 있어서 무기산에 가까운 피크르산은 더욱 안정한 염을 형성한다.
아민의 피크르산염은 결정이며 삼차 아민의 유도체로 쓰인다.

일차와 이차 아민은 산무수물이나 산할로겐화물과 반응하여 아미노기의 수소가 아실기로 치환된 유도체를 형성한다.

생성된 염화수소와 결합시키기 위해 묽은 알칼리가 사용될 때 이 반응을 shotten-Baumann 반응이라 부른다.
ArCOCl + H2NR + NaOH → ArCONHR + NaCl + H2O
염화벤젠술포닐은 일차와 이차 아민을 구별하는데 쓰이며 Hinsberg 시험법의 기초가 된다.
C6H5S2Cl + H22NR + 2NaOH → C6H5SO2NHR + NaCl + H2O
C6H5SO2NHR + NaOH → Na+(C6H5SO2NR)- + H2O
일차 아민의 생성물은 물에 녹는 알칼리 염을 이루는 반면 이차 아민의 생성물은 그렇지 않다. 술폰아미드(ArSO2NH2)는 또한 산성을 띠는데 이것은 술포닐기의 활성화에 기인한다.

삼차 아민은 염화벤젠술포닐과 반응하지 않는다.

참고자료

· 없음