Carbocataion rearrangement_benzopinacolone

소개

"Carbocataion rearrangement_benzopinacolone"에 대한 내용입니다.

목차

1. Title
2. Purpose
3. Theory
4. Chemical and Apparatus
5. Procedure
6. 실험 시 주의해야 할 사항
7. Data& Result
8. Discussion
9. Conclusion
10. Reference

본문내용

1. Title: Carbocation Rearrangement: Benzopinacolone
2. Purpose: 광반응에 의해 합성된 benzopinacol 로부터 rearrangement를 통하여 benzopinacolone 을 합성한다.
3. Theory
i. Carbocation
탄소 양이온은 탄소 원자가 양전하로 하전된 물질로, 대표적으로 methenium cation과 vinyl cation이 이에 해당한다. 탄소 양이온은 탄소가 n개의 치환기를 가지고 있을 때 n차 carbocation, 즉 1차(primary), 2차(secondary), 3차(tertiary) carbocation으로 구분될 수 있다. 탄소 양이온은 sp2 Hybridized orbital과 비어있는 P orbital을 갖고 있다. 따라서 결합각이 120도인 trigonal planar구조로 3개의 sp2 Hybridized orbital이 평면 상에 배치되며, 비어 있는 p orbital은 sp2 Hybridized orbital이 배치된 평면에 대해서 수직으로 존재한다.
Carbocation은 옥텟 규칙을 만족하지 않기 때문에 unstable한데, alkyl group과 같은 Electron donating group(EDG)가 많이 치환되어 있을수록, 공명 안정화되어 있을수록 더욱 안정해진다. carbocation을 intermediate로 거쳐가는 화학반응에서는 안정성이 높은 Carbocation일수록 반응 도중 intermediate를 쉽게 형성하기 때문에 더 좋은 반응성을 갖는다. carbocation은 강한 nucleophile이자 Lewis acid로서 반응에 관여할 수 있다.

참고자료

· Fulmer, G. R., Miller, A. J., Sherden, N. H., Gottlieb, H. E., Nudelman, A., Stoltz, B. M., ... & Goldberg,
· K. I. (2010). NMR chemical shifts of trace impurities: common laboratory solvents, organics, and gases in deuterated solvents relevant to the organometallic chemist. Organometallics, 29(9), 2176-2179.
· Kenneth L. Williamson, Katherine M.Masters, Macroscale and Microscale Organic experiments, 6thed, Brooks/cole, 2011, pp711~718
· L.G wade, organic chemistry 8th ed, 자유아카데미, 2015, pp563~593
· L.G Wade, Organic chemistry, 8th ed Pearson, 2017, pp 223~225