[결과보고서A+] 아세토페논의 할로폼 반응(haloform reaction)- 벤조산의 합성

소개

"3. 질문" 에 대한 답도 다 작성되어 있습니다.
만점으로 A+ 받은 보고서입니다. 참고하셔서 작성하시면 도움 많이 되실 겁니다.

목차

1. 실험 결과
2. 실험 고찰
3. 질문
4. 참고문헌

본문내용

실험 고찰
이번 실험에서는 할로폼 반응을 이용하여 메틸 케톤에서 카복실산을 합성하고 이 반응의 메커니즘을 이해해보았다.
x-수소가 있는 알데하이드 또는 케톤에 염기성 조건에서 할로젠을 가하면, x-탄소의 할로젠화 반응이 일어난다. 이를 할로폼 반응이라고 한다. 즉 Halofrom reaction이란 methyl ketone과 excess halogen 과의 halogenation 반응을 말한다. 이 반응은 C-C 6bond 의 절단과 carboxylate 음이온 및 CHX3(할로폼)의 두 생성물의 형성을 초래한다.

아세트알데하이드 또는 메틸 케톤의 경우, 메틸기의 3개의 모든 수소가 할로겐 원자로 치환되며, 결국에는 과량의 염기와 반응하여 할로폼(haloform) CHX3과 카복실산 음이온이 생긴다. 즉 haloform 반응에서, 3개의 electronegative한 할로겐원자(X)가 CX3을 좋은 L,G으로 만들기 때문에 substitution이 일어나게 되는 것이다. 위의 메커니즘을 보면 알 수 있듯이, [1]에서 -OH의 nucleophile addition은 사면체 중간체를 형성하며, [2]에서 –CI3의 제거는 C-C bond를 끊어내며, substitution product를 형성하고, proton transfer는 carboxylate anion과 HCI3(iodoform)을 형성한다.

참고자료

· 유기화학실험, 고광윤, 사이플러스, 2016, p.191-192
· Organic chemistry, Smith.Janice Gorzynski, McGraw-Hill, 2020