[유기화학실험] esterification 에이플러스받은 레포트

목차

1. Subject
2. Date
3. Name
4. Principle
5. Material
6. Procedure & Observation
7. Result
8. Discussion
9. Reference

본문내용

1. Subject esterification
2. Date 2024. 05. 1. 수
3. Name 1분반, 4조, 조성은

4. Principle
- Object: esterification의 방법을 이론적으로 배우고 실험을 통해 생성물을 만들어 본다. 생성물이 제대로 나왔는지 small scale work-up을 시행해서 TLC로 판단한다.

1) esters 만들기 using alcohols
equilibrium reaction이면서 product에 water가 있기 때문에 르 샤틀리에의 원리에 의해 water을 제거하면 수득률이 증가할 수 있다. 강산 촉매는 대부분 Protic acid이다.

2) alcoholysis to yield esters
functional group이 많은 합성한 알코올을 사용하면 solvent로 사용이 불가능하므로 solvent이자 HCl을 holding, neutralization해줄 amin base solvent를 사용하나, acid chloride가 반응성이 커서 carbonyl C의 친전자성이 크기 때문에 꼭 DMAP을 사용할 필요는 없다.(Methyl benzoate를 합성할 경우에는 Inorganic base를 사용한다.) 이 반응은 drying 상태를 유지해주어야 한다.

3) esters 만들기 using alkyl halides
RCOOH와 NaOH(strong base)의 반응으로 만들어진 RCOONa는 친핵성이 크고 염기성은 작다. 따라서 RCOO-가 water가 있더라도 친핵성이 커서 바로 SN2반응이 일어나므로 수분에 무관하고, 염기성이 작아 제거반응 side effect가 일어나지 않으므로 primary halides, secondary halides를 사용해도 제거 반응이 거의 일어나지 않아 괜찮다.

- mechanism of conversion into esters using alcohols

참고자료

· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Silica gel.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Ethyl acetate.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Hexane.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. water.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. acetone
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. dichloromethane.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Magnesium sulfate
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. methanol
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Benzoyl chloride
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. Sodium bicarbonate
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· 산업재해예방 안전보건공단. MSDS. water.
· https://msds.kosha.or.kr/MSDSInfo/kcic/msdsdetail.do
· Kenneth L. Williamson · Katherine M. Masters. Macroscale and Microscale organic experiments. 7th edition, Brooks/Cole. 2017.
· Handouts prepared by organic chemistry Professor and teaching assistants. (esterification)