Friedel-Crafts 반응[유기화학실험 A+]

소개

Friedel-Crafts acylation을 통한 Fluorescein의 제조 실험 레포트입니다. 메커니즘까지 자세히 표시되어 있습니다.

목차

1. Title
2. Date
3. Apparatus & Reagents
5. Result
6. Discussion
7. Reference

본문내용

1. Title: Friedel-Craft Acylation

2. Date: 2023년 10월 04일 수요일

3. Apparatus & Reagents
1) Apparatus
- Salt bath
- Sea sand
- Hot plate
- Electric balance
- Vial
- Pipette/Pipette filler
- S/T Spoon
- 50mL Volumetric flask
- Magnetic bar
- Thermometer
- Beaker
- Mass cylinder
- Buchner funnel
- 250mL Erlenmeyer flask
- Filter paper
- UV lamp

<중략>

5. Result
1) Fluorescein의 합성
① Fluorescein의 합성 관찰
Vial에 Resorcinol 2.38g와 Phthalic anhydride 1.56g을 넣고 2M Sulfuric acid용액 3방울을 떨어뜨린 후 교반을 진행하며 180℃까지 가열하였다. 180℃에서 30분간 가열을 진행하자 고체가 모두 녹았으며 용액은 진한 붉은색을 띄었다. 이를 150℃까지 cooling한 뒤 hot water 5mL를 첨가하였다. 그러자 용액의 색은 진한 갈색으로 변하였고 Vial 바닥에 침전물이 생성되었다. 여기에 NaOH용액을 첨가하자 용액의 색이 더 진해지며 많은 침전이 생성되었다. 이 반응용액을 HCl용액에 첨가하였더니 진한 갈색을 띄던 액체가 HCl용액과 만나면서 주황색의 고체 침전물이 생성되었다. Filtration을 통해 갈색을 띄는 Fluorescein을 얻을 수 있었다.

2) Fluorescein의 색변화
① Fluorescein의 형광 현상 관찰

참고자료

· McMurry의 유기화학, John. E. McMurry, 사이플러스, 2018, p541-545
· Oxtoby 6e., 일반화학 p958
· McMurry의 유기화학, John. E. McMurry, 사이플러스, 2018, p486-488