Amide 화합물_acetanilide의 제조 + NMR 실험 결과보고서

소개글

Amide 화합물_acetanilide의 제조 + NMR 실험 결과보고서입니다.

목차

1. 실험 목적 및 이론
1) 실험 목적
2) 실험 이론

2. 실험 기구 및 시약
1) 실험 기구
2) 실험 시약

3. 실험 방법
1) 이론상 실험 방법
2) 관련 반응식
3) 실제 실험 방법

4. 실험 결과

5. 고찰

6. 참고문헌

본문내용

- 실험 목적
의약품으로 많이 사용되었던 아세트아닐라이드(acetanilide)를 제조해 봄으로써 amide 화합물의 제조방법을 익혀본다. 또한, 합성한 물질을 NMR을 통해 확인해본다.

- 실험 이론
*합성(synthesis)
2개 또는 2개 이상의 원자 혹은 비교적 간단한 화합물로부터 여러 가지 화학반응에 의해 새로운 물질이나 복잡한 화합물을 만드는 것 또는 생성하는 것이다. 합성을 할 때 비교적 간단한 과정을 통해 필요한 물질들을 쉽게 얻을 수 있다. 본 실험에서는 아닐린이라는 출발물질을 아세틸화 반응(Acetylation)에 의해 아세트아닐라이드로 합성시키는 실험이다.

*프래델-크래프트 아실화 반응(Friedel-Crafts acylation)
1) 정의
프래델-크래프트 아실화반응(Friedel–Crafts acylation)은 1877년에 프랑스 화학자 프래델(Charles Friedel)과 미국의 화학자 크래프트(James Crafts)에 의하여 개발된 반응으로, 방향족 고리에 케톤을 도입하는 반응이다. 아실화 시약으로 할로젠화 아실(RCOCl) 혹은 산 무수물((RCO)2O)을 사용하고 루이스 산 촉매로 AlCl3를 사용한다. 프래델-크래프트 알킬화반응과는 달리 하나의 케톤이 도입되면 반응성이 낮아져 더 이상의 아실화 반응이 일어나지 않는다.

2) 반응 메커니즘
아래에 나타낸 바와 같은 친전자성 방향족 치환반응 메커니즘이다. 할로젠화 아실(RCOCl)은 루이스 산인 AlCl3와 반응하여 친전자체인 RCO+ 를 생성하며, 방향족 고리의 파이 전자를 이용하여 결합하여 탄소 양이온을 중간체로 생성하고 AlCl4 - 에 의한 양성자 제거 반응에 의하여 치환반응이 완결된다.

3) 프래델-크래프트 아실화반응의 위치 선택성
치환기(Y)가 전자 주개인 활성화기이거나 할로젠인 경우에만 반응이 진행하므로 아실화 반응은 대부분 오쏘 또는 파라 위치에서 일어나고 메타 생성물은 거의 얻어지지 않는다.

참고 자료

Peter Atkins, (2020), 물리화학, 교보문고
Raymond Chang, (2020), 일반화학, 사이플러스
여인형, (2013), Harris 최신분석화학, 자유아카데미
한국고분자학회, (2005), 고분자실험, 자유아카데미
[네이버 지식백과] 아세트산나트륨 [sodium acetate] (두산백과 두피디아, 두산백과)
Silverio, A., Soriano, R., Tan, J., Tequillo, H., Tolentino, M. “SYNTHESIS OF ACETANILIDE”.