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개시제 및 비닐 단량체의 정제 예비보고서

고분자합성실험실험 제목 : 개시제 및 비닐 단량체의 정제1. 실험 목적 및 이론- 실험 목적단량체의 순도는 중합된 고분자의 질을 결정하는 매우 중요한 척도이다. 적은 양의 중합금지제나 정지 반응을 일으키는 불순물이 포함된 경우 중합속도 및 분자량에 큰 영향을 미칠수가 있기 때문에 이를 제거하기 위해 반드시 정제과정을 거쳐야 한다. 또한, 개시제의 경우도 그 순도에 따라 중합과정 및 중합물에 영향을 줄 수 있으므로 반드시 정제하여 사용하여야 한다. 이에 따라 개시제와 비닐 단량체를 정제하는 방법에 대해서 익힌다.- 실험 이론단량체의 순도단량체의 순도는 중합된 고분자의 질을 결정하는 매우 중요한 척도이다. 특히 불순물이 정지 반응을 일으키거나 중합 금지제로써 역할을 한다면 그 농도가 ppm 단위라고 할지라도 중합 속도와 분자량에 큰 영향을 미친다. 정제법에는 단순 증류와 분별 증류, 진공 증류, 공비 증류, 재결정, 승화, 추출 그리고 크로마토그라피를 이용하는 방법 등이 있다.*비닐 단량체의 정제에서 고려되어야 할 것단량체의 종류와 에상되는 불순물 그리고 중합방법이다. 즉 이온 중합인가(양이온 중합인가 음이온 중합인가), 라디칼 중합인가(라디칼 중에서도 수용성 에멀젼 중합인가 혹은 괴상 중합인가)에 따라 택해야 할 정제법이 다르기 때문에 이에 대해 정확히 알 필요가 있다. 축합 중합에서 사용되는 단량체들의 정제에서는 화학 양론적 당량의 변화에 영향을 미치는 화합물들이 완전히 제거되어야 한다.*비닐 단량체에 포합되어 있는 불순물의 종류- 단량체의 합성 과정에서 생서되 부생선물예: 초산 비닐의 아세트알데하이드, 스타이렌의 에틸벤젠과 다이비닐벤젠- 첨가된 안정제(금지제)- 단량체의 산화 및 분해 생성물예: 스타이렌의 벤즈알데하이드, 다이엔계 단량체 과산화물, 아크릴로나이트릴의 시안화수소 등- 단량체의 보관에 따른 불순물예: 소량의 금속이나 염기, 유리의 연결부로부터 녹아나온 그리스*상업적으로 제작 및 판매되고 있는 단량체를 사용하는 경우오래되거나 밀봉되어 있지 않은 경우를 제외하고는 단량체의 합성과정에서 생성된 부생성물이나 첨가된 안정제(금지제) 그리고 단량체의 보관에 따른 불순물은 거의 존재하지 않으며 대부분의 경우 불순물은 중합금지를 위한 안정제이다. 특히 스타이렌과 같은 단량체의 경우 25°C 내외에서도 2~3일 이내에 점성이 크게 증가하는데 이는 자발적 열중합 때문이다. 상업적으로 판매되고 있는 단량체를 운반하거나 보관할 때에는 이러한 열중합을 방지하기 위해 대게 수십 ppm 정도의 중합금지제가 포함되어 있다.불순물 제거방법*중합금지제중합금지제는 라디칼과 반응하여 중합 반응을 일으킬 수 없는 낮은 반응성의 라디칼 또는 화합물을 형성하는 물질로서 퀴논계 화합물이나 페놀 혹은 아닐린계 화합물, 방향족 니트로 및 니트로서 화합물, 산화제 및 환원제 그리고 산소 등이 있으며 대개의 단량체에 포함된 금지제는 페놀계 화합물이며 간혹 아닐린계 화합물이 사용되기도 한다.*페놀계 화합물 금지제단순 페놀보다 모노메틸에테르 히드로퀴논(MEHQ, monomethylether hydroquinone)과 트리메틸페폰(2, 4, 6-trimethylphenol), t-부틸카테콜(t-butylcatechol)과 같은 알킬페놀이 많이 사용되고 있다.금지제와 억제제의 역할은 이들이 완전히 제거될 때까지 유효하고, 이들이 제거되면 정상적으로 라디칼 중합이 일어나고 계속된다. 금지제나 억제제에 의해 반응이 느려지거나 금지되는 기간을 Induction Period라고 한다. 대표적인 중합금지제로 hindered phenol이 있다. 이는 중합으로 사슬이 커가고 있는 라디칼이 중합금지제의 하이드록시 그룹의 수소 원자와 반응하여 아래와 같이 성장하는 라디칼의 성장이 중지되고 페놀 부분이 페녹시 라디칼이 됨에 따라 안정화하게 되는 구조이다.개시제(initiator)개시제란 중합을 일으킬 수 있는 라디칼을 생성하고 반응을 촉진할 수 있는 물질로 라디칼 비닐 중합에서의 개시는 열분해 개시제(일반적인 라디칼 개시제)와 산화-환원 개시제, 광화학 개시제 그리고 전기나 높은 에너지의 빛, 프라즈마 등이 사용된다. 일반적으로 라디칼 개시제는 상온에서도 시간이 지남에 따라 조금씩 분해되며, 중합반응에서 정확한 단량체를 얻기 위해서 개시제의 비율을 조정할 필요가 있다. 이를 위해 개시제를 정제하는 과정은 필수적이다.*라디칼 개시제의 종류- 아조계 화합물예: AIBN(azobisisobutyronitrile)- 괴산화물계 화합물예: 아실 과산화물(acyl peroxides), 알킬 과산화물(ROOR, alkyl peroxides), 히드로 과산화물(ROOH, hydroperoxide), 과산화 에스테르(RCOOOR’, perester)- 기타예: 디술피드(disulfide), 테트라젠(tetrazene)라디칼 개시제는 중합온도 및 중합시간과 중합될 단량체 그리고 중합 용매 등에 따라 분해되는 반감기를 고려하여 선택하게 된다. 이때 이중 중합온도가 가장 중요한 요인이다. 많이 사용되는 개시제의 중합온도를 살펴보면 AIBN은 50~70°C, BPO는 70~95°C, DTBP 또는 DCP는 120~140°C이며 아세틸 과산화물은 70~90°C이다. 라디칼 개시제는 물성과 분해성분에 따라 정제 방법이 달라진다. 특히 AIBN과 BPO와 같은 고체일 경우 적당한 용매에서의 재결정에 의해 정제되며, DTBP와 같은 액체의 경우 알루미나관을 통과시켜 불순물로서 히드로 과산화물을 제거한 후 증류로서 정제한다.고분자 중합방법*벌크중합 - 괴상 중합(bulk polymerization)장치가 비교적 간단하고 반응이 빠르며, 수득률이 높다. 고순도의 중합체를 얻을 수 있으며 중합체를 그대로 취급할 수 있는 것이 장점이고, 액체상 또는 기체상의 단위체 중합에 잘 이용된다. 그러나 중합계의 발열이 강하여 온도 조절이 어렵고 중합체의 분자량분포가 넓어지며, 중합체 석출이 쉽지 않다.*벌크중합 - 서스팬젼 중합(suspension polymerization)비닐화합물의 중합에 잘 이용된다. 거친 입상으로 중합체가 얻어지므로 반응게로부터의 중합체 분리나 꺼낸 중합체의 가공에 편리하기에 공업적으로 잘 이용된다.*용액중합(solution polymerization)라디칼 중합과 이온 중합에 사용된다. 라디칼 중합에서는 괴상 중합에 비해 중합계의 점성도를 낮추어 중합열을 제어하기 쉽게 하여 국부적인 발열이나 급격한 발열을 피할 수 있다. 분자량의 조절이 쉽고 촉매 및 기타 첨가물 제거에도 유리하다. 한편 이온 중합은 라디칼 중합과 비슷하지만 대체로 부반응이 많아 반응온도의 제어가 극히 중요하기에 용제의 선택이 중요하다.*유화중합(emulsion polymerization)에멀젼화중합이라고도 한다. 이는 중합열을 제거하기 쉬워 중합게의 온도를 균일하게 유지하기 용이하다. 또한, 점성도가 낮아 중합물의 농도를 높게 함으로써 중합반응의 조작을 관리하기 쉽다.2. 실험 기구 및 시약실험 기구분별 깔때기, 눈금실린더(100mL), 삼각플라스크(50, 100, 250mL), 뷰흐너깔때기, 아스피레이터, 감압거름 플라스크, 가열장치실험 시약AIBN, styrene monomer, NaOH, 무수황산마그네슘, 메탄올*AIBN(azobisisobutyronitrile)화학식C8H12N4구조분자량164.21g/mol상태밀도1.1g/mL녹는점103~105°C끓는점X특성백색 결정질 고체이다.매우 효과적인 자유 라디칼 개시제이며 폴리머 제조, 유기합성을 포함한 다양한 산업에서 널리 사용된다.*styrene monomer(스타이렌)화학식C8H8구조분자량104.15g/mol상태밀도0.909g/mL녹는점-30°C끓는점145°C특성스타이렌은 벤젠에 비닐기가 붙은 유기화합물이며 폴리스타이렌을 만드는 데 쓴다.*수산화나트륨(sodium hydroxide)화학식NaOH구조분자량40g/mol상태밀도2.13g/mL녹는점323°C끓는점1388°C특성대표적인 강염기이며 pH13.5이다.물과 에탄올, 글리세롤에 쉽게 녹으며, 에테르, 아세톤, 액체 암모니아에 녹지 않는다.*무수황산마그네슘(magnesium sulfate)화학식MgSO4구조분자량120.37g/mol상태밀도2.66g/mL녹는점1124°C끓는점X특성무수황산마그네슘은 물에 대한 친화성으로 인해 유기 합성에서 건조제로 일반적으로 사용된다.*메탄올(methanol)화학식CH3OH구조분자량32.04g/mol상태밀도0.792g/mL녹는점

공학/기술| 2024.10.10| 6페이지| 4,000원| 조회(100)

고분자, 화학, 화학실험, 비닐 단량체, 고분자합성실험, 개시제

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카페인 추출 실험 예비보고서

유기화학실험실험 제목 : 카페인 추출1. 실험 목적 및 이론- 실험 목적혼합물의 분리 방법 중 하나인 추출을 이용하여 커피와 같은 혼합물 속에 존재하는 특정한 물질인 카페인을 분리하는 것에 대해 익힌다.- 실험 이론추출(extraction)추출은 용매를 이용하여 혼합물로부터 어떤 한 물질을 분리해 낼 때 쓰는 방법으로 특정한 성분을 용해하는 용매를 사용해 추출한다. 서로 섞이지 않는 두 개의 용매를 이용해 각각의 용매에 대한 용해도의 차이를 사용하며, 분리하기 전의 혼합물은 주로 액체나 고체이다. 여러 가지 기술 및 기구가 필요한 경우도 있으며 보통 유리화학실험실에서 얻어지는 생성물은 용액이거나 현탁용액상태이다.분배계수(Distribution coeffeicient)물과 유기 용매가 담긴 분별 깔때기를 잘 흔들어주면 용질이 두 용매 층 사이에서 평형을 이루게 되고, 이때 두 층에서의 용질의 농도비를 분배 계수 K라고 부른다. 이때 동일한 온도와 압력에서 분배계수는 용매의 양과 관계없이 일정하다.K`=` {용매``A에서의``용해도} over {용매``B에서의``용해도}분배 계수가 1보다 큰 경우에는 같은 부피의 용매 A와 B를 사용할 때는 처음에 B에 녹아있던 용질의 절반 이상이 용매 A로 옮겨가게 되고, 용매 A를 분리해서 적당한 방법으로 용매를 제거하면 순수한 용질을 얻을 수 있게 된다.에멀젼(Emulsion)에멀젼이란 액체에 액체 방울 또는 액정이 분산된 콜로이드계를 말한다. 유화액이라고도 하며 에멀션의 예는 일상생활에서 우유를 비롯하여 많은데, 물과 기름처럼 서로 섞이지 않는 두 액체를 흔들어 섞으면 한 액체가 미세하게 쪼개져서 다른 액체 속으로 분산된다. 에멀션의 가벼운 충격을 주거나 전해질 등을 가하여 두 용액의 극성 차이를 크게 만들어주면 에멀션을 줄일 수 있다.염석효과친수 콜로이드, 친수성 작용기를 가진 유기물과 같이 물과의 인력이 큰 물질은 물속에서 수화된 상태로 존재한다. 이때 용액에 다량의 전해질을 가하면 전해질에서 생성된 이온에 수화가 일어나며, 이온보다 상대적으로 물과의 인력이 작은 콜로이드나 유기물 등은 수화되지 못하고 서로 뭉치게 되는데 이런 현상을 염석효과라고 한다. 한마디로 어떤 물질의 용액에 무기윰을 넣어 그 용액에 녹아 있는 물질을 석출하는 것이다. 무기염보다 인력이 강한 물질은 이 방법으로 석출이 불가능하다.2. 실험 기구 및 시약실험 기구비커, 삼각플라스크, 뷰흐너깔때기, 감압거름 플라스크, 아스피레이터, 가열장치, 거름종이, 저울, 시약스푼, 저울, 분별깔때기(분액깔때기)실험 시약calcium carbonate(CaCO3), dichloromethane(CH2Cl2), sodium chloride(NaCl), sodium sulfate(Na2SO4), 커피*탄산칼슘(calcium carbonate)화학식CaCO3구조분자량100g/mol상태밀도2.71g/mL녹는점825°C끓는점X특성공기와 차단한 상태에서 탄산칼슘을 섭씨 900°C이상의 고온에서 가열시 이산화탄소가 빠져나가면서 산화칼슘이 되고 산에는 쉽게 반응하여 이산화산소를 발생하며 녹는다. 물에 잘 녹지 않아 수용액 상에서 침전한다.*염화나트륨(sodium chloride)화학식NaCl구조분자량58.44g/mol상태밀도2.17 g/mL녹는점800.7°C끓는점1,465°C특성물과 극성이 높은 용해만이 염화나트륨을 녹이며 약 염기성으로 인해 pH7을 유지한다. 치사량 중앙값은 체중 1kg당 3g이다.*메틸렌 클로라이드(dichloromethane)화학식CH2Cl2구조분자량84.93g/mol상태밀도1.33g/mL녹는점-96.7°C끓는점39.6°C용해도1.3g/L특성손에 닿으면 손끝이 따끔따끔하며, 눈에 들어가면 작게는 화상부터 크게는 실명까지 할 수 있는 물질이다.끓는점이 매우 낮아 휘발성이 높다.*황산나트륨(sodium sulfate)화학식Na2SO4구조분자량142.04g/mol상태밀도2.66g/mL녹는점884°C끓는점1,429°C특성유기합성에 있어서 건조제로 사용된다. 산화제나 환원제에 대해 반응성이 없으며 일반적으로 무독성으로 간주되지만, 일시적인 천식이나 눈의 염증을 일으킬 수 있다.*카페인(Caffeine) -> 1,3,7-trimethylpurine-2,6-dieone화학식C8H10N4O2구조분자량194.194g/mol상태밀도1.23g/cm3녹는점234 ~ 236°C끓는점178°C특성카페인의 어원은 커피에 들어있는 혼합물이라는 의미로 caffeine이라는 명칭이다. 주로 쓴 맛이 나며 차, 커피, 홍차 등에 많이 함유되어 있다. 이 외에도 과라나 카카오 열매 그리고 콜라 열매 등에도 존재한다.메틸크산틴계열의 중추신경계 각성제이며 형태는 광택이 나는 무색의 기둥 모양 결정이다.3. 실험 방법이론상 실험 방법1) 100mL 비커 두 개에 각각 60mL와 30mL의 물을 넣고 50~60°C로 가열한다.2) 60mL의 물이 담긴 비커에 홍차와 CaCO3 0.4g을 넣은 후 20~30분간 가열한다.3) 뜨거운 물을 조금 식힌 다음에 홍차 봉지에 꺼내서 손으로 눌러 짜고, 30mL의 물이 담긴 비커에 넣어 다시 한번 가열하고 봉지를 눌러 짠다.4) 뷰흐너 깔때기에 거름종이를 올려놓고, 3)에서 준비한 용액을 감압기를 사용해서 거른다. 분별 깔때기의 용량이 크지 않으므로 작은 양의 물을 사용해서 비커에 남아있는 홍차 용액을 씻어서 뷰흐너 깔때기에 함께 넣는다.5) 거른 용액을 2)에서 얻은 용액과 함께 분별 깔때기에 넣는다.6) CH2Cl2 6mL와 포화 NaCl 용액 3mL를 함께 넣고 분별 깔때기의 마개를 막은 후 10분 이상 가볍게 흔들어준다. 깔때기를 너무 세게 흔들면 에멀젼이 만들어지기 때문에 조심해야 한다. 에멀젼이 생기면 분별 깔때기를 돌려 가면서 가볍게 흔들어주고, 그래도 없어지지 않으면 약숟가락을 사용해서 에멀젼 근처를 조심해서 저어준다.7) 분별 깔때기를 스탠드에 세워두고 잠시 기다린 후에 아래쪽의 CH2Cl2 용액을 비커에 받아낸다.8) 위쪽에 남은 수용액 층에 다시 CH2Cl2 6mL와 포화 NaCl 용액 3mL를 넣고 추출하는 과정을 3번 정도 더 반복하고, CH2Cl2 용액을 함께 모은다.9) CH2Cl2 용액에 건조제인 Na2SO4를 2~3 숟가락 넣고 잘 흔들어준다.10) 뷰흐너 깔때기에 거름종이를 깔고 감압 플라스크를 사용해서 건조제를 걸러낸다.11) 회전 농축기를 이용하여 CH2Cl2를 증발시킨다. 이때 40°C 정도의 뜨거운 물을 준비해서 중탕을 시켜주면 증발 속도를 빠르게 할 수 있다.실험 장치 사진실제 실험 방법

공학/기술| 2024.09.21| 6페이지| 4,000원| 조회(240)

카페인, 유기화학, 화학, 화학실험, 유기화학실험

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친핵성 치환반응_t-butyl chloride 합성 실험 예비보고서

유기화학실험실험 제목 : 친핵성 치환반응 : t-butyl chloride 합성1. 실험 목적 및 이론- 실험 목적친핵성 치환반응 SN의 반응 메커니즘을 이해하고 반응조건을 파악하여 특정 작용기가 치환된 화합물을 얻을 수 있다.- 실험 이론*친핵체친핵체는 화학 반응에서 화학 결합을 형성하기 위해 친전자체에게 전자쌍을 주는 화학종이다. 자유 전자쌍이나 최소한 하나의pi 결합을 가진 분자나 이온은 친핵체로서 작용할 수 있으며, 친핵체는 전자를 주기 때문에 루이스 염기이다. 친핵체와 염기의 구조적 유사성은 둘 다 고립 전자쌍이나pi 결합이 있다는 것이다. 그러나 공격하는 대상은 다르다. 염기는 양성자를 공격하며 친핵체는 전자가 부족한 그 밖의 원자 보통은 탄소를 공격한다.?*SN2 메커니즘SN2는 치환(substitution), 친핵성(nucleophilic), 이분자성(bimolecular)의 약자이다. 이때 이분자성이란 반응속도에 관여하는 분자가 두 개라는 의미이다. 다음은 SN2 반응 메커니즘의 예이다.친핵체가 할로젠 원소의 180 반대 방향으로 탄소를 공격하여 전이 상태를 만든 후, 친핵체-탄소 결합이 완전히 형성되고 할로젠 원소가 완전히 빠져나가면서 입체 반전이 일어난다.특성결과반응 속도2차 속도론: 반응 속도 = k[RX][:Nu-]메커니즘한 단계 반응친핵체강한 친핵체를 사용하면 반응이 잘 일어난다.용매극성 비양성자성 용매양성자성 용매(-OH기나 -NH기가 들어있는 용매)는 친핵체를 둘러싸는 용매화가 일어나서 친핵체의 작용을 방해한다.입체 화학- 친핵체의 후면 공격- 입체 발생 중심에서의 배열의 반전R의 정체성- 입체 장애가 없는 할로젠화물이 가장 빠르게 반응한다.- 반응속도: CH3X > RCH2X > R2CHX > R3CX*SN1 메커니즘SN1는 치환(substitution), 친핵성(nucleophilic), 일분자성(unimolecular)의 약자이다. 이때 일분자성이란 반응속도에 관여하는 분자가 한 개라는 의미이다. 다음은 SN2 반응 메커니즘의 예이다.자발적 해리가 먼저 일어나 탄소양이온 중간체를 만들고, 친핵체가 붙는 2단계 반응이다.특성결과반응 속도1차 속도론: 반응 속도 = k[RX]메커니즘두 단계 반응친핵체친핵체가 반응속도에 영향을 주지 않는다.용매양성자성 용매용매화에 의해 탄소양이온 중간체로 진행되는 전이상태 에너지가 낮아지므로 반응속도가 증가한다.입체 화학- 삼각평면의 찬소 양이온 중간체- 단 한 개의 입체발생 중심에서의 라셈화R의 정체성- 치환기가 많은 할로젠화물이 빨리 반응한다.- 반응속도: CH3X < RCH2X < R2CHX < R3CX*라셈화 반응처음 Br이 이탈하기로서 떨어져 나가면 평면 삼각 구조의 탄소 양이온이 형성되며 분자 평면에 수직인 비어있는 p오비탈이 생긴다. 이때 Nu- 는 분자 평면의 왼쪽과 오른쪽 모두 공격할 수 있고, 따라서 생성물은 두 개가 생성된다. 이 두 생성물은 입체 중심을 하나 가진 다른 화합물이다. 두 화합물은 서로 겹쳐지지 않는 입체 이성질체, 즉 거울상 이성질체이다. 친핵체가 공격할 때 공격 방향에 관한 선호성이 없기 때문에 두 화합물은 같은 양으로 생성된다. 즉 라셈 혼합물이 만들어진다. 우리는 이 반응이 반응에서 라셈화 반응이 일어났다고 말한다.2. 실험 기구 및 시약실험 기구둥근바닥플라스크, 온도계, 분별깔때기, 가열기, 비커, 액화장치, 기체흡수장치, 증류장치, 삼각플라스크, 유리막대실험 시약HCl, t-butyl alcohol, NaCl, NaHCO3, 무수 MgSO4*염산(hydrochloric acid)화학식HCl구조분자량36.46g/mol상태밀도1.18g/mL녹는점-27.32°C끓는점110°C특성대표적인 강산이며 염증 맟 화상을 입을 수 있고, 특히 흡입시 호흡계통에 문제를 일으킨다.반드시 염산을 묽힐 때 물에 염산 소량을 천천히 부어야 한다.*부틸렌글라이콜(t-butyl alcohol)화학식C₄H₁?O구조분자량74.12g/mol상태밀도0.781g/cm3녹는점25°C끓는점82°C특성두 개의 하이드록실(OH)을 포함하는 화합물인 디올로 알려진 유기 화합물의 부류에 속하는 화합물이다.*염화나트륨(sodium chloride)화학식NaCl구조분자량58.44g/mol상태밀도2.16 g/cm3녹는점801°C끓는점1,465°C특성염화 나트륨은 나트륨 이온(Na+)과 염화 이온(Cl-)이 결합하여 극성 구조를 가지기에 같은 극성 용매인 물에 잘 녹는다.*탄산수소나트륨(Sodium bicarbonate)화학식NaHCO3구조분자량84.007g/mol상태밀도2.2g/cm3

공학/기술| 2024.09.21| 4페이지| 4,000원| 조회(89)

유기화학, 화학, 화학실험, 유기화학실험, 친핵성 치환반응

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제거반응_cyclohexanol의 dehydration + FT-IR 실험 예비보고서

유기화학실험실험 제목 : 제거반응 : cyclohexanol의 dehydration + FT-IR1. 실험 목적 및 이론- 실험 목적E1 반응을 통해 cyclohexanol에서 cyclohexene을 합성함으로써 알코올의 탈수반응과 E1 반응을 이해하도록 한다.FT-IR의 원리에 대해서 알아보고 분광학적으로 물질에 대해 분석하는 방법을 알아본다.- 실험 이론*제거반응제거반응은 하나의 출발물질이 두 개의 생성물로 분리되는 반응을 말한다. 모든 제거반응은 출발 물질로부터 성분을 잃어버리고 생성물에서 새로운pi결합을 생성한다. Dehydrohalogenation은 두 개의 인접한 원자에서 원소가 떨어지기 때문에beta제거반응이라고 한다. 할로젠 원소 X가 붙은 탄소를alpha탄소라 하고,alpha탄소에 바로 붙은 이웃 탄소를beta탄소라고 한다. Alkyl halide에 강염기를 넣으면 이중 결합이 있는 Alkene 또는 Alkyne이 얻어진다. 자이체프 규칙(Zaitsev Rule, Saytzeff Rule)에 의해 염기에 의한 제거반응에서 일반적으로 보다 더 안정한 알켄 생성물 즉, 이중 결합의 두 탄소에 알킬 치환기의 수가 더 많은 알켄이 주생성물이 된다.?1) E2 반응할로젠화수소 이탈 반응에서 가장 일반적인 메커니즘은 E2 메커니즘이다.특성결과반응 속도2차메커니즘한 단계 반응염기염기의 세기가 강하면 강할수록 반응속도가 빨라진다.용매극성 비양성자성 용매- 아세톤과 같은 극성 비양성자성 용매는 음이온을 잘 용매화하지 못하고, 용매와 염기에는 강한 상호작용이 없다. 용매에 묶이지 않은 염기는 그만큼 더 강하게 반응물과 반응을 잘 할 수 있다. 따라서, 극성 비양성자성 용매는 반응속도를 빠르게 한다.이탈기- 더 좋은 이탈이 일수록 반응은 빨라진다.R의 특성- 많이 치환된 할로젠화 알킬이 가장 빠르다.- 반응속도: RCH2X < R2CHX < R3CX2) E1 반응할로젠화수소 이탈 반응의 또 다른 반응으로 E1 반응이 있다.다음은 E1 반응의 두 단계 반응 메커니즘이다.C-I 결합이 불균형 분해되어 중간체인 탄소양이온(Carbocation)이 생성된다. 이 단계가 가장 느리기에 속도 결정 단계RDS가 된다.염기 H2O 또는 I-가beta탄소에 있는 양성자를 떼어낸다. C-H 결합에 있던 전자 쌍은alpha탄소와beta탄소 사이에 π결합을 형성한다.특성결과반응 속도1차메커니즘두 단계 반응(다단계)염기염기의 세기가 약하면 약할수록 반응속도가 빨라진다.용매극성 양성자성 용매- E1 반응은 반응 중간체로 탄소양이온으로 이온이 생성된다. 이 이온을 용매화 할 수 있는 극성 양성자성 용매Polar protic solvent가 필요하다. 따라서 극성 양성자성 용매인 물이나 알코올은 용매이자 반응물로써 사용이 되기도 한다.이탈기- 더 좋은 이탈이 일수록 반응은 빨라진다.R의 특성- 많이 치환된 할로젠화 알킬이 가장 빠르다.- 반응속도: RCH2X < R2CHX < R3CX*알코올 탈수반응Alkene을 만드는 방법으로는 Alkyl halide의 E1 반응이나 E2 반응을 이용할 수도 있지만, alcohol로부터 물을 제거하는 탈수반응(dehydration)이 있다. Alcohol의 -OH 기는 이탈기로 나오면 -OH가 되는데, -OH는 좋은 이탈기(leaving group)가 아니다. 따라서 -OH기를 치환이나 제거하기 위해서는 좋은 이탈기로 만들어줘야 한다. -OH를 좋은 이탈기로 바꾸는 방법 중에서는 강산을 넣는 것이다. 산-염기 반응을 통해 -OH는 -OH2+가 된다. 이것이 떨어져나오면 H2O로 좋은 이탈기로 안정하다. (ROH2)+는 pKa ≒ -2이므로 pKa ≤ -2인 강산을 넣어야만 한다. Alcohol의 탈수반응은alpha탄소의 OH와beta탄소의 H가 제거되는beta 제거반응beta elimination이다.1) 2차, 3차 알코올의 탈수반응산에 의한 탈수 반응의 메카니즘은 알코올의 구조에 따라 다르다. 2˚ alcohol과 3˚ alcohol은 E1 메커니즘을 통해 반응하며, 이 반응은 크게 나눠 3단계에 걸쳐서 일어난다.OH는 이탈기로써 떨어져나오면 -OH가 되어 좋은 이탈기가 아니다. 따라서 황산으로부터 양성자 첨가(protonation)되어 좋은 이탈기인 ?OH2+를 형성한다.C-O의sigma결합의 두 전자들이 산소쪽으로 가서 이탈기로 물이 떨어져 나오고, carbocation이 생긴다. 이 단계가 제일 느리며, 속도 결정단계이다.염기(HSO4- 또는 H2O)가beta탄소의 수소를 제거한다. C-H 결합을 이루고 있던 전자쌍은 탄소 사이의pi결합을 형성한다. 처음에 알코올에 양성자를 첨가하기 위해 사용된 산은 마지막에서 양성자를 제거하면서 재생된다. 이 반응은 산이 촉매로 작용하는 산촉매 반응(acid-catalyzed)이다.2) 1차 알코올의 탈수반응1˚ Alcohol은 2˚, 3˚alcohol 과 달리 1˚ 탄소 양이온이 매우 불안정하다. 따라서 1˚ 알코올의 탈수반응은 탄소 양이온이 중간체로 존재하는 E1 반응으로 일어나지 않고 E2 메커니즘을 따르게 된다.Poor leaving group인 -OH을 good leaving group인 -OH2+로 만들기 위해 알코올의 산소 원자에 산으로부터 양성자 첨가(protonation)가 된다.염기가beta수소를 공격해 양성자 제거(deprotonation)을 하고 E1 메커니즘을 따라 물이 떨어져 나오면서 alkene이 생성된다.*FT-IR(Fourier transform infrared spectroscopy)푸리에 변환 기법을 활용한 적외선 분광법의 하나이다. 시료를 백색광으로 쪼인 뒤 전체 파장을 동시에 기록하고 이를 다시 푸리에 변환시켜 각 성분으로 분류하여 전형적인 스펙트럼을 얻는다.- 주파수 전 영역에 대한 스펙트럼을 한 번에 얻을 수 있다.- 같은 감도와 분해능에서 기존 분산형보다 스캔 시간이 훨씬 짧다.- 슬릿이 필요 없기 때문에 전 광원의 에너지를 검출기로 전달할 수 있어 분석 성능이 우수하다.- 레이저를 이용하여 이동 거울의 이동거리를 측정하기에 주파수를 정확하게 측정할 수 있다.- 분해능이 주파수에 따라 변하지 않는다.2. 실험 기구 및 시약실험 기구둥근바닥플라스크, 분별증류 장치, 감압여과 장치, 가열기, 온도계, 분별깔때기, 비등석실험 시약염산, cyclohexanol, phosphoric acid, anhydrous sodium sulfate*염산(hydrochloric acid)화학식HCl구조분자량36.46g/mol상태밀도1.18g/mL녹는점-27.32°C끓는점110°C특성대표적인 강산이며 염증 맟 화상을 입을 수 있고, 특히 흡입시 호흡계통에 문제를 일으킨다.반드시 염산을 묽힐 때 물에 염산 소량을 천천히 부어야 한다.*사이클로헥산올(cyclohexanol)화학식C6H12O구조분자량100.16g/mol상태밀도0.962g/cm3녹는점-20°C끓는점129°C특성수소 원자 한 개를 하이드록시기 한 개로 치환한 사이클로헥세인 고리로 이루어진 알코올의 한 종류이다. 가연성액체로 피부를 자극하기 때문에 주의가 필요하다.

자연과학| 2024.09.21| 6페이지| 4,000원| 조회(107)

유기화학, 화학, 화학실험, 유기화학실험, 제거반응, 사이클로헥산올

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지시약의 합성 - 메틸오렌지의 합성 실험 예비보고서

유기화학실험실험 제목 : 지시약의 합성 - 메틸오렌지의 합성1. 실험 목적 및 이론- 실험 목적지시약으로 많이 사용하는 아조염료의 일종인 메틸오렌지를 합성해보고 중요한 반응인 다이아조화반응과 짝지음 반응(커플링반응)의 메커니즘에 대해서 이해하도록한다.- 실험 이론*메틸오렌지메틸 오렌지는 아조(azo)계의 염료 중 하나로, 산-염기 적정에 가장 일반적으로 사용되는 지시약의 일종이다. 종종 생체 물질로부터 특정 화합물을 분리하기 위한 이온쌍 시약으로 사용되며, 물질 확인 및 검출 시약으로도 사용한다. 물리적 특성으로는 주황색의 고운 분말 또는 결정 형태를 가지며, 약간 자극적인 냄새를 지니고 있다. 메틸 오렌지는 수용액의 액성에 따라 다양한 색을 나타낸다. 수소 이온 농도 지수(pH)가 3.1 이하에서는 붉은색을 지니고, pH가 4.4 이상에서는 노란색을 지니며, 그 사이에서는 중간색인 주황색을 지니게 된다. 그러므로 종말점이 pH 3.2~4.4 사이에 존재하는 산-염기 적정에서 지시약으로 주로 사용한다. 지시약은 물에 메틸 오렌지를 0.01% 정도 녹여서 사용한다. 다음은 분자구조의 변화에 따른 색깔 변화이다.위와 같이 염기성 용액 속에서는 아조기를 유지하고 있다가 산성용액 속에서 수소이온(H+)이 달라붙으면서 구조가 바뀐다. 아조기는 노란색을 띠고, 바뀐 구조의 물질은 붉은색을 띠기 때문에 염기성용액에서는 노란색을 띠고, 용액의 산성도가 강해질수록 붉은색을 띈다.*다이아조화 반응방향족 1차 아민 화합물에 NaNO2(or HNO2)와 HCl(or H2SO4)을 사용해 반응시키면 다이아조늄염(diazonium salt)이 생성되는데 이러한 반응을 다이아조화 반응(diazotization)이라 한다. 2, 3차 아민은 반응하지 않는다. (X = H, Cl, Br, NO2)이론적으로 HCl은 2당량이나 실제로는 2.5~3당량 정도가 필요하다. 왜냐하면, 먼저 생성된 다이아조늄 이온(diazonium ion)이 부반응인 아민과 커플링 반응(coupling reaction)을 하는 것을 막기 위해서이다. 다이아조늄염은 일반적으로 불안정하나 낮은 온도(0~5°C)나 산성, 약 염기성 용액에서는 비교적 안정하여 다른 여러 가지 친핵체들에 의해 쉽게 치환될 수 있다. 한 예로 다이아조늄염에 적절한 할로겐화 구리(CuX)를 넣어 반응시키면 방향족 고리에 할로겐이 치환된 화합물을 쉽게 얻을 수 있다. 또한, 이들 다이아조늄 이온은 친전자체로서 다음과 같은 공명구조를 가지고 있다.*커플링반응(coupling reaction)다이아조늄염과 페놀성 수산기를 가진 화합물, 방향족 아미노화합물 및 활성 메틸렌기를 가진 화합물 등과 반응하여 아조화합물을 형성하는 반응이다. 이 반응은 주로 para 위치에서 일어나지만, para 위치에 이미 치환기가 있을 경우에는 ortho 위치에서도 일어난다. 또한 고온에서는 다이아화합물이 분해되기 쉬우므로 저온에서(10°C이하) 산성 또는 알칼리성 용액에서 반응시켜야 한다.다이아조화 반응과 커플링 반응의 생성물들은 가시광성 영역에서 흡수되는 콘쥬게이션된 파이 전자들이 있기 때문에 염료에 널리 이용되고 있다.2. 실험 기구 및 시약실험 기구삼각플라스크, 비커, 온도계, 교반기실험 시약sulfanilic acid, 디메틸아닐린, 탄산나트륨, 아세트산, 염산, NaOH*설파닌산(sulfanilic acid)화학식C6H7NO3S구조분자량173.19g/mol상태밀도1.485g/cm3녹는점288°C끓는점>300°C특성분자 안에 산성기와 염기성기가 있어 분자 내 염으로 존재한다. 유난히 녹는점이 높다. 황산아닐린을 190℃로 가열하여 자리옮김을 일으키면 합성된다.*디메틸아닐린(sodium acetate)화학식C6H5N(CH3)2구조분자량121.18g/mol상태밀도0.956g/mL녹는점2°C끓는점194°C특성아닐린과 메탄올에서 합성되는 기름기 있고 자극적인 냄새가 나는 무색 액체이다. 벤젠고리와 치환된 아미노기 한 개로 구성된 3차 방향족아민이며 아닐린의 유도체이다. 기름기 있는 유독성 액체이며 각종 화학반응의 시약으로서 사용된다.*탄산나트륨(sodium carbonate)화학식Na2CO3구조분자량105.99g/mol상태밀도2.54g/mL녹는점851°C끓는점140°C특성탄산나트륨도금기술 용어사전 소다회, 탄산소다라고도 한다. 백색 분말로 수용액은 강알칼리성을 띄며, 강산과 반응하여 이산화탄소를 발생한다. 탈지 세정이나 배수처리에 사용된다.*아세트산(acetic acid)화학식C2H4O2구조분자량60.052g/mol상태밀도1.049g/mL녹는점16-17 °C끓는점118-119°C특성유기산 중에서 폼산(formic acid) 다음으로 작은 카복실산이다. 톡 쏘는 냄새가 나는 무색 액체이며 약산성 화합물이다.*염산(hydrochloric acid)화학식HCl구조분자량36.46g/mol상태밀도1.18g/mL녹는점-27.32°C끓는점110°C특성대표적인 강산이며 염증 맟 화상을 입을 수 있고, 특히 흡입 시 호흡계통에 문제를 일으킨다.반드시 염산을 묽힐 때 물에 염산 소량을 천천히 부어야 한다.*수산화나트륨(sodium hydroxide)

자연과학| 2024.09.21| 5페이지| 4,000원| 조회(126)

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