일반화학실험 아스피린 합성(의약품 합성) 결과레포트(메인레포트) A+

소개

일반화학실험 아스피린 합성(의약품 합성) 실험 메인레포트(결과레포트) 입니다.
최종성적 A+ 받았습니다.
실험 결과 및 데이터 분석, 사진, Discussion이 담겨 있습니다.

목차

1. Data & Results

2. Discussion
1) 아세트산이 아닌 아세트산무수물을 사용하는 이유?
2) 이번 실험에서 Phosphoric acid, Diethyl ether, Hexane의 역할
3) 아세트산 무수물 이외에 같은 목적으로 사용할 수 있는 화합물은 어떤 것이 있는가?
4) 합성하고 정제한 아스피린의 순도를 확인해볼 수 있는 방법은 무엇이 있을까?
5) 물중탕할 때 아스피린 합성 시에는 70~85℃의 온도에서, 아스피린 정제 시에는 35℃보다 낮은 온도에서 물중탕해야 하는 이유는 무엇인가?
6) 증류수를 넣는 이유는 무엇인가?
7) 오차의 발생 원인은 무엇일까?
8) 아세트산 무수물과 무수아세트산의 차이는 무엇인가?

본문내용

2.1. 아세트산이 아닌 아세트산무수물을 사용하는 이유?
아스피린 생성 반응은 에스테르화 반응이다. 일반적으로 아세트산을 사용해 아스피린을 만들게 되면 물이 나오는데 이 물에 의해 역반응이 일어나게 되면 생성된 아스피린이 가수분해될 수 있어 아세트산 대신 아세트산 무수물을 사용한다. 아세트산 무수물의 형태는 아세트산 2분자에서 물이 빠져나간 구조로써 무수물과 살리실산이 에스테르 결합을 하면 물이 생성되지 않게 된다. 따라서, 아세트산에 비하여 아세트산 무수물을 사용했을 때 더 반응이 빠르게 일어나며 수득률 또한 높다.
또한, 실험에 살리실산이 이용될 경우 살리실산이 아세트산과 반응하지 않고 다른 살리실산과 에스터 반응을 일으키게 될 수 있는데, 실험에서 얻고자 하는 아스피린과는 무관한 반응이고 오히려 반응물로 사용될 살리실산이 낭비되므로 살리실산과 살리실산 사이의 에스터 반응을 최소화시킬 수 있어야 한다. 아세트산무수물의 구조를 보면 산소와 수소가 결합해 있는 아세트산과 달리 카보닐 탄소와 단일 결합하고 있는 산소가 다른 카보닐 탄소와도 결합하고 있는 것을 볼 수 있다. 이로 인해 아세트산무수물의 카보닐 탄소 전자 친화도가 높아지게 되어 살리실산이 살리실산과 에스터 반응을 하는 대신 아세트산무수물과의 에스터화 반응을 일으키도록 유도할 수 있게 된다.

2.2. 이번 실험에서 Phosphoric acid, Diethyl ether, Hexane의 역할
Phosporic acid : 에스터화 반응은 산성 용액에서 더 빠르게 일어날 수 있다. 따라서 인산은 촉매로서의 기능을 하여 반응을 빨라지게 한다. 아스피린 합성 시 방향족 화합물인 살리실산을 인산 촉매 하에서 아세트산무수물을 이용해 아세틸화시키게 될 경우 아스피린(acetyl salicylic acid)이 생성된다. 촉매로서 사용될 수 있는 다른 물질에는 황산이 있으나, 진한 황산이 반응하면 다량의 열이 발생해 위험할 수 있고 황산 사용 시에는 아스피린의 수득률이 낮아지기 때문에 인산을 촉매로 사용한다.

참고자료

· Brown, Lemay, Rursten, Murphy, woodward, Stoltsfus, 일반화학 제 14판, Pearson 및 자유아카데미, 2019, pp. 570~576
· 대한화학회, 표준 일반화학실험 제 7 개정판, 2011, 천문각, pp. 283~290
· Raymond Chang, Kenneth A. Goldsby, 레이먼드 창의 일반화학 제 12판 수정판, 2016, 사이플러스, pp. 1000~1005