유기할로젠 화합물 친핵성 치환반응 A+

소개

동국대학교 2021-2 화공생물공학 기초실험 A+

목차

1. 실험 제목
2. 실험 날짜
3. 실험 이론
4. 시약 및 실험 기구
5. 실험 결과
6. 고찰
7. 참고문헌

본문내용

3. 실험 이론
SN1, SN2 반응의 반응속도를 측정, 비교하여 기질 구조, 친핵체의 농도, 용매가 각각 친핵성 치환반응의 반응속도에 미치는 영향을 알아본다.

[친핵성 치환반응]
치환반응은 원자나 원자단이 다른 원자나 원자단에 의해서 치환(substitution)되는 반응을 말한다. 이때 친핵체와 기질 사이의 반응에서 기질을 공격하는 친핵체의 종류에 따라, 음이온성 이온의 친핵체가 기질을 공격해 일어나는 치환을 친핵성 치환반응, 양이온성(친전자성) 친핵체의 공격에 의해 일어나는 친전자성 치환반응, 라디칼 친핵체의 공격에 의해 일어나는 라디칼 치환반응이 있다.
그 중 해당 실험은 친핵성 치환반응(nucleophilic substitution, SN반응)에 관하여, 유기할로젠 화합물의 치환반응을 관찰함으로써, 기질, 이탈기, 친핵체, 용매로 인한 반응속도의 차이에 대해 알아본다. (친핵성 치환반응의 또 다른 대표적인 예: 비누화 반응(에스테르의 알칼리 가수분해반응))
SN 친핵성 치환반응은 반응메커니즘에 따라, SN1과 SN2 두 가지 반응으로 분류된다. 뒤의 숫자는 반응속도결정단계에 관여하는 분자 수를 뜻한다. 즉, SN1 반응은 총 두 가지 단계에서 첫 단계인 속도결정간계에서 한 종류의 분자, 기질만 관여한다. 그리고 SN2 반응은 총 한 가지 단계로, 속도결정단계에서 두 종류의 분자, 기질과 친핵체가 관여한다.
치환반응은 친핵체와 기질 사이의 반응에서 기질을 공격하는 친핵체의 종류에 따라, 음이온성 이온의 친핵체가 기질을 공격해 일어나는 치환을 친핵성 치환반응, 양이온성(친전자성) 친핵체의 공격에 의해 일어나는 친전자성 치환반응이 있다.

[SN1]
반응메커니즘: 1단계, 2단계
1단계: 유기할로젠 화합물에서 이탈기가 떨어져 나가 탄소양이온을 형성한다.
2단계: 이탈기가 떨어져 나간 후 탄소양이온의 이탈기 빈자리에 친핵체가 결합함으로써 치환 반응이 일어난다.

참고자료

· 화공생물공학과 교수진, “2021-2 화공생물공학 기초실험”, 동국대학교, 2021, p. 11-18
· Paula Yurkanis Bruice, “유기화학 제6판”, 자유아카데미, 2011, p. 359-377
· David J. Hart, Leslie Craine, Harold Hart, “Organic Chemistry : A Brief Course 13판”, Brooks/Cole, 2011, p. 187-197
· 고한중, 초등교육연구, 제26집 2호, p. 293-301, 2015
· Chemical Book, 1-bromobutane, 1-chlorobutane, 2-bromobutane, 2-bromo-2-methylpropane 구조식