[유기화학실험] n-Butyl bromide의 합성

나나지
최초 등록일
2019.09.10
최종 저작일
2018.11
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"[유기화학실험] n-Butyl bromide의 합성"에 대한 내용입니다.

목차

1. 실험목표

2. 핵심개념
1) 친핵성 치환 반응(Nucleophilc Substitution)
2) SN2 메커니즘
3) SN1 메커니즘
4) 기질(substrate)
5) 친핵체(Nucleophiles)
6) 이탈기(leaving Groups)
7) Carbocation
8) n-butyl alcohol
9) NaBr
10) NaI
11) n-butyl bromide
12) H2SO4

3. 실험기구

4. 실험 방법

5. 참고문헌

6. 결과

7. 토론(진행순서)

본문내용

1) 친핵성 치환 반응(Nucleophilc Substitution)
- Nucleophilic substitution은 유기반응에서 가장 근본적인 반응이며 alky halide의 주요 반응 중 하나이다. 이 반응은 전자가 많아서 +전하가 있는 핵 쪽을 좋아하는 nucleophile(친핵체)와 전자가 부족해서 -전하가 있는 전자가 많은 쪽을 좋아하는 electrophile(친전자체)가 반응하는 것이다. 유기화학에서의 많은 치환반응 중 하나이며, 기질의 구조에 따라서 SN1과 SN2반응으로 나뉜다.
- 일반적인 반응은 아래와 같다.
sp3 혼성화된 C에 결합된 X와 Nu-(nucleophile)이 반응하여 R-Nu 라는 새로운 결합이 형성되고, X-가 leaving gruop(이탈기)로 떨어져 나가게 된다
- 알켄을 생성하는 제거반응과 항상 경쟁적으로 일어나며 일반적으로 강염기이다. 극성이 약한 친핵체가 사용될 때 제거반응이 유리하고 약한 염기, 강한 극성을 지닌 친핵체인 경우에는 치환반응이 유리하다.

2) SN2 메커니즘
- SN2 메커니즘은 반응이 진행된다면 친핵체가 첨가되어 결합하는 것과 동시에 이탈기가 떨어지므로 친핵체와 이탈기가 동시에 전이상태에 기여하게 된다. 들어오는 친핵체가 기질을 공격하여 이탈기를 가진 탄소의 뒤쪽(반대 방향)에 있는 이탈기를 밀어내면서 분자의 배열은 반전된다. 결합이 동시에 결합되고 끊어지는 단일단계를 거친다. SN2 메커니즘은 친핵체와 기질 모두가 반응속도에 영향을 미친다. 따라서 반응속도론을 이차속도식을 가지며, 속도=k[기질][친핵체] 가 된다.
- SN2에서는 입체장애가 없는 기질의 반응속도가 가장 빠른데, 이탈기가 결합된 중심탄소의 입체장애가 클수록 친핵체의 공격이 어려워지고 공격을 하더라도 높은 에너지의 전이상태를 갖기 때문에 활성화에너지도 높아지기에 반응이 느리기 때문이다. 할로젠화 알킬은 이와 같은 반응성의 순서를 보여준다. 메틸 >1차> 2차>> 3차-비활성.

참고 자료

구글. ‘n-butyl alcohol‘.
https://translate.google.co.kr/translate?hl=ko&sl=en&u=https://en.wikipedia.org/wiki/N-Butanol&prev=search.
구글. ‘NaBr’.
https://translate.google.co.kr/translate?hl=ko&sl=en&u=https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_bromide&prev=search.
구글. ‘아이오딘화나트륨’.
https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%95%84%EC%9D%B4%EC%98%A4%EB%94%98%ED%99%94_%EB%82%98%ED%8A%B8%EB%A5%A8.
구글. ‘H2SO4’. https://translate.google.co.kr/translate?hl=ko&sl=en&u=https://en.wikipedia.org/wiki/Sulfuric_acid&prev=search.
구글. ‘1-Bromobutane’.
https://translate.google.co.kr/translate?hl=ko&sl=en&u=https://en.wikipedia.org/wiki/1-Bromobutane&prev=search.
구글. ‘Sn1 반응’. https://ko.wikipedia.org/wiki/SN1_%EB%B0%98%EC%9D%91.
http://joonyoungsun.tistory.com/entry/Unimolecular-Nucleophilic-Substitution-%EC%9D%BC%EB%B6%84%EC%9E%90-%EC%B9%9C%ED%95%B5%EC%84%B1-%EC%B9%98%ED%99%98-%EB%B0%98%EC%9D%91.
http://joonyoungsun.tistory.com/entry/bimolecular-nucleophilic-substitution-%EC%9D%B4%EB%B6%84%EC%9E%90-%EC%B9%9C%ED%95%B5%EC%84%B1-%EC%B9%98%ED%99%98-%EB%B0%98%EC%9D%91
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