(유기화학실험) E1, E2 반응 예비레포트

목차

1. Date
2. Subject
3. Principle
4. Procedure
5. Reagent/Apparatus
6. Reference

본문내용

2. Subject: E1반응과 E2반응

3. Principle
1) 제거반응(E1, E2)
E2 반응은 결합의 형성과 절단이 동시에 일어난다. 전이상태에서 반응 기질과 염기가 모두 포함하고 있다. 그렇기 때문에 1단계 반응이고 두 개의 분자가 반응에 관여하고 있으므로 이분자 반응이다.
E2 반응에는 위치 선택성이 있다.
반응 시 제거 가능한 수소 원자가 2개 이상 존재하는 경우는 생성물이 대부분 혼합물의 형태로 얻어진다. 혼합물의 형태로 얻어지는 경우에는 생성물이 되었을 때, 더 안정적인 형태의 물질이 더 높은 비율로 얻어진다(안정적인 형태의 생성물은 2차 결합이 더 많은 치환기를 가지고 있다.). 이러한 비율로 생성되는 것을 Zaitsev 규칙이라고 한다.
하지만 이 규칙을 따르지 않는 non-Zaitsev 규칙이 존재한다. 즉, 높은 비율로 얻어지는 생성물이 치환이 덜 된 물질인 것이다. 이 이유는 전이 상태 구조가 불가능하거나 입체 크기가 큰 염기(ex. t-BuOK)를 사용하여 E2 반응을 진행시킬 때 얻어진다.

(1) 반응속도 식 = k[기질][염기], 아레니우스 식 k = Ae-Ea/RT
식들은 다음과 같고 반응속도는 기질과 친핵체의 농도에 영향을 받고 온도가 증가하면 k값이 커져서 반응속도가 증가한다.

(2) 염기와 기질의 종류
염기는 비공유 전자쌍의 반응성이 크고, 염기 물질의 약간의 입체적 크기가 있어야한다. 입체적 크기가 크지 않다면 메틸, 1차 R-X와 반응하는 경우 치환 반응이 경쟁적으로 진행된다.
기질은 치환이 더 많이 된 기질일수록 생성물이 안정적이게 되고 반응 속도가 빨라진다. 따라서 3차>2차>1차 순으로 반응속도가 감소하고 감소할수록 치환반응과의 경쟁에서 밀려 치환반응이 일어나게 된다.

(3) 용매의 종류
용매는 극성 양성자성 용매와 극성 비양자성 용매가 있다.

참고자료

· Organic chemistry(Graham Solomons, Craig Fryhle, Scoot Snyder 12/e WILEY), 289-315
· https://en.wikipedia.org/wiki/Cyclohexanol
· https://en.wikipedia.org/wiki/Phosphoric_acid
· https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_bicarbonate
· https://en.wikipedia.org/wiki/Cyclohexene
· https://en.wikipedia.org/wiki/Magnesium_sulfate
· https://en.wikipedia.org/wiki/Bromine
· https://en.wikipedia.org/wiki/Potassium_permanganate
· https://en.wikipedia.org/wiki/Diphenylacetylene
· https://en.wikipedia.org/wiki/Meso-Stilbene_dibromide
· https://en.wikipedia.org/wiki/Tetrahydrofuran
· https://www.scienceall.com/%EB%91%A5%EA%B7%BC%EB%B0%94%EB%8B%A5-%ED%94%8C%EB%9D%BC%EC%8A%A4%ED%81%AC-round-bottomed-flask/
· https://www.scienceall.com/%ed%99%98%eb%a5%98%eb%83%89%ea%b0%81%ea%b8%b0reflux-condenser/?term_slug=
· https://www.scienceall.com/%EB%B6%84%EB%B3%84-%EA%B9%94%EB%95%8C%EA%B8%B0separatory-funnel/