Methyl orange 합성

소개

"Methyl orange 합성"에 대한 내용입니다.

목차

Ⅰ. 실험목표

Ⅱ. 이론
1. 아조화합물
2. 다이아조화반응(Diazotiation)
3. 다이아조화 짝지음 반응 (Coupling)
4. Methyl orange의 합성
5. 결과예측

Ⅲ. 기구 및 시약

Ⅳ. 실험 방법

Ⅴ. 실험 결과

Ⅵ. 토의 및 해석

본문내용

실험목표
Sulfanilic acid과 sodium carbonate를 다이아조화시켜서 다이아조늄 염을 만들고 N, N-dimethyl aniline과 짝지움시켜 Methyl orange를 합성한다.

이론
1. 아조화합물

아조기 (－N=N－)를 가지는 화합물을 말한다. 아조기는 발색단으로서 뛰어나기 때문에 염료로서 중요한 것이 많다. 아조 염료는 염기성 용액에서 색을 내는 그룹인 아조를 형성하였다가 양성자가 첨가(환원)되면 또 다른 발색단으로 변해 색을 나타낸다.
아조기의 질소는 120°에 가까운 결합각을 가지고 있기 때문에 시스형과 트랜스형의 2종의 기하이성질체가 가능한데, 대부분 안정한 트랜스형으로서 존재한다.

2. 다이아조화반응(Diazotiation)

아민과 아질산의 반응은 합성에 유용하다. 아질산은 불안정하기 때문에 아질산소듐에 차고 묽은 염산을 혼합해서 만든다. 산성 용액에서, 아질산은 양성자가 첨가되어 물을 잃고 나이트로소늄 이온(⁺N = O)을 생성한다. 나이트로소늄 이온은 대부분의 아민과 아질산의 반응에서 반응 중간체로 나타난다.

➀ 1차 아민과의 반응
1차 아민은 아질산과 반응해서 나이트로소늄이온을 거쳐 R – N⁺ ≡ N 형태의 다이아조늄 양이온을 생성한다. 이 과정을 아민의 다이아조화라고 한다. 다이아조늄 염은 아민과 아질산의 반응으로 생긴 가장 유용한 생성물이다. 다이아조늄 염 생성의 메커니즘은 나이트로소늄 이온에 친핵체가 공격해서 N – 나이트로소아민을 생성하는 것이다.

이 반응의 추진력은 특별히 안정한 N₂의 생성이다. 이러한 방법으로 생성된 탄소 양이온은 다른 것들과 이미 잘 알려진 반응을 한다. 즉 친핵체 공격에 의한 치환반응, 양성자 상실에 의한 제거반응, 그리고 자리옮김 반응이다.

➁ 2차 아민과의 반응

2차 아민은 나이트로소늄 이온과 반응하여 2차 N – 나이트로소아민을 생성한다.

참고자료

· L. G. Wade, Jr. , 『유기화학 제 8판』 , 자유아카데미, 2015, p1042 - 1045
· 유기화학실험 9. Methyl Benzoate의 합성