유기화학실험 실험 11 Methyl orange의 합성 diazonium coupling 결과

목차

1. 실험 결과
2. 토의 및 해석
3. 참고문헌

본문내용

이번 실험에서는 pH 지시약으로 사용되는 Methyl orange를 합성하였다. Diazotization을 통해 1차 아민 Sulfanilic acid에서 아렌 다이아조늄을 생성하고, Diazonium coupling 반응을 통해 아조 화합물인 Methyl orange를 생성하였다. 산성의 HCl을 중화시키기 위해 염기성의 Na2CO3를 사용한다. NaOH와 H2CO3를 반응시켜 NaHCO3를 생성한 후 Na2CO3를 합성한다. 질소 N의 양전하에 의해 친전자체로 작용하지만, 고온에서 진행하면 발열반응의 결과로 N2 기체가 되기 때문에 ice bath를 사용하여 저온에서 진행해야 한다. 합성된 Methyl orange를 사용하여 미지 시료의 pH를 측정함으로써 합성이 제대로 진행되었는지 확인할 수 있다. Methyl orange의 π 전자는 conjugation과 공명에 의해 비편재화되므로 에너지 준위 사이의 간격이 좁아지고, 긴 파장의 빛을 흡수할 수 있게 된다.

참고 자료

일반화학, Julia Burdge, 청문각, 2017, p. 714~715
유기화학, L.G. Wade, Jr., 자유 아카데미, 2015, p. 988~994