유기합성화학 반응정리 및 공업적 이용사례

소개

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목차

과제 1) 다음과 같은 유기 반응들(강의자료 2.1장) 각각에 대하여 반응 예를 들고 반응 mechanism을 기술하여 설명하시오. (유기화학 교재나 유기합성 추천교재 또는 기타 자료들을 활용하기 바람)
1.치환 반응
2.제거 반응
3.첨가반응
4.재배열 반응
5.산화-환원 반응

과제 2) 다음과 같은 대표적인 탄소골격을 형성하는 반응(강의자료 2.4장)에 대하여 반응 예를 들어 반응 mechanism을 쓰고, 이러한 탄소-탄소 결합 형성 반응을 활용한 산업적 응용 사례를 한 가지 이상 찾아 기술하시오. (강의 교재 내에 소개된 사례 외에도, 여러 가지 text 또는 참고문헌을 참조)
(1) sp 탄소 음이온 치환 반응
(2) Friedel-Craft Alkylation 및 Acylation 반응
(3) Aldol 축합반응 및 관련 반응
(4) 유기금속(Organometallic) 화합물 이용 방법
(5) 엔올 음이온(Enolate ion)의 알킬화 반응
(6) Michael 첨가반응 및 Robinson 고리화 반응
(7) Stork 반응
(8) Wittig 반응
(9) Pericyclic Reaction (페리고리 협동 반응)
(10) Olefin Metathesis (올레핀 상호 교환 반응)
(11) 탄소-탄소 Coupling(짝지움) 반응
(12) Carbene을 이용한 고리화 반응
(13) Rearrangement (자리옮김) 반응

본문내용

[1.치환 반응]
특정 화합물의 원자나 원자단이 다른 원자, 원자단으로 바뀌는 반응이며 크게 친핵성, 친전자성, 라디칼 치환반응으로 구분한다.

(1)친핵성 치환반응
대표적인 반응으로는 SN1, SN2반응이 있으며 기질의 종류에 따라 aliphatic, aromatic, acyl반응으로 분류 된다.

친핵체(Nu:)는 치환반응을 진행하는 분자(기질)에 있는 leaving group(LG)를 대체한다.
Nucleophilie: 항상 루이스 염기이며, 음전하를 띠거나 혹은 중성임
leaving group: 떠날 때 전자쌍을 가지고 있는 화학종

Nucleophilic alophatic subsitution reaction(SN2)

SN2 mecahnism

이 메커니즘에 따르면
-친핵체는 이탈기를 가진 탄소의 뒤쪽, 즉 이탈기의 정반대 쪽으로 접근
-결합을 형성하고 이탈기가 떠나면서 탄소의 원자들이 Inversion된다.(배위가 뒤집힘)
-SN2반응은 1단계(중간체 없음)로 transision state를 통해 반응을 진행한다.
transision state는 친핵체와 이탈기가 치환 반응을 진행하는 탄소 원자에 부분적으로 결합된 상태이다.

이러한 반응의 속도는

[RX] 5 CH3Br concentration in molarity
[2OH] 5 2OH concentration in molarity
k =비례상수

이러한 치환반응이 잘 일어나기 위해선 다음과 같은 조건들이 필요하다.
1.X(halogen) 이탈기로서 전자를 잘 수용가능하다.
good leavinf group은 비교적 안정하고 약염기인 분자나 이온으로 떨어질 수 있는 치환기임

SN1

극성용매의 도움을 받아 할로젠 원소가 전자를 가지고 떠나가며 이단계에서 3차 양이온과 할로젠 음이온 형성된다.
SN1 mecahnism

sn1반응의 첫단계에서 탄소양이온은 평면형태의 구조를 뛰므로 앞면이나 뒷면 모두 친핵체와 반응할 수 있으며 이로부터 라세화반응이 일어나 광학적으로 불활성 형태를 띄게 된다.

참고자료

· 윤용진, 윤호재 yoon’s 유기합성 기초 이론 및 설계, 자유아카데미, (2017)
· mcmury organic chemisty 9ed
· solomon organic chemisty 11ed
· Metal-catalysis in Industrial Organic Processes, Chiusoli, Gian Paolo (EDT), Maitlis, Peter M. (EDT), 2007
· 촉매의 종류와 특성에 따른 적용분야,김 기 수
· https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/VirtTxtJml/polymers.htm
· https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/ethylene-glycol
· https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S*************830
· https://chem.libretexts.org
· Ernst H, Recent advances in industrial carotenoid synthesis,PURE AND APPLIED CHEMISTRY vol74 (8) ,(2002)
· Jacques‐Alexis Funel, Stefan Abele, Industrial Applications of the Diels–Alder Reaction, (2013)
· https://polymerdatabase.com/
· https://www.mdpi.com/2073-4344/10/1/4/htm