제거반응 사이클로헥센 (cyclohexene)

소개

유기화학실험
"제거반응: 사이클로헥센(cyclohexene)"

유기화학실험-레포트 평가 A 받은 자료입니다.
학부 재학 중 작성하였습니다. (현, 서울대 화학과 박사과정)
내용 이해 및 보고서 작성에 큰 도움이 될 것입니다.
감사합니다.

목차

1. 실험이론
2. 실험기구 및 시약
3. 실험방법
4. 실험 후 실험 방법
5. 결과
6. 고찰
7. 참고문헌

본문내용

실험목적: 제거반응을 통해 E1 반응을 이해하고 사이클로헥센을 얻는다.
1. 실험원리
제거반응인 E1과 E2 반응 모두 결합이 끊어지고 생성되는 수는 같다. 유일한 차이점은 결합이 끊어지고 생성되는 시간의 차이다. E1 반응에서 이탈기가 먼저 떨어지고 β양성자가 제거된다. 그리고 반응은 두 단계로 일어난다. E1반응은 세 가지 특징을 주목할 필요가 있다. 먼저, 이탈기가 결합된 탄소에 있는 R기의 수가 증가할수록, E1반응의 속도가 증가한다.

Sn1반응처럼 더 많이 치환된 할로젠화알킬은 속도결정단계에서 더 많이 치환된(더 안정한) 탄소 양이온을 만든다. 탄소 양이온의 안정성이 증가되면, 순서대로 느린 단계에 대한 Ea를 낮추어 Hammond 가설에 따라 E1 반응 속도를 증가시킨다. 두 번째로, 속도식에 염기가 없으므로, 약한 염기가 E1반응을 선호핚다. 염기의 세기에 따라 어떤 반응이 E1 또는 E2 메커니즘을 따를 것인지가 결정된다. 세 번째로 더 많이 치환된, 더 안정한 알켄 형성을 선호하는 E1반응은 위치선택적이다. Zaitsev 규칙은 E1반응에도 적용된다. Zaitsev 룰은 β제거에서 주생성물은 더 많이 치환된 이중결합을 가진다. 알켄, 즉, 올레핀을 합성하는 데 가장 일반적이고 유용한 방법 중의 하나가 산을 써서 알코올을 탈수하는 방법이다. 황산이나 인산과 같은 강산이 옥소늄이온(oxonium ion)을 형성하는 데 필요하다. 이 옥소늄이온으로부터 하이드로늄이온이 제거된다.

참고자료

· 솔로몬 유기화학 개정 7판/ T.W.G. Solomons/ 이창규, 한인숙/ 범한서적/ p. 266/ 2001
· 유기화학 길라잡이/ Bruice/ 강종민/ 라이프사이언스/ p. 294-295/ 2007
· 일반화학 2판/ Ebbing, Fammon, Bagsdale/ 일반화학교재연구회/ 자유아카데미/ p.724/ 2008