카보닐 화합물의 환원 예비 결과 리포트

목차

I. 실험. 카보닐 화합물의 환원
1. 실험 목적
2. 이론
3. 실험 장치
4. 실험 방법
5. 추론

II. 실험. 카보닐 화합물의 환원
1. 실험 목적
2. 실험방법
3. 결과
4. 논의 및 고찰

본문내용

1. 실험 목적
카보닐 화합물의 환원반응을 통해 알코올을 합성해 보고, 환원제의 선택에 대하여 알아본다.

<중 략>

알데히드와 케톤을 알코올로 환원시키는 시약으로는 여러 가지가 있지만 그 중 NaBH4와 LiAlH4가 많이 사용되고 있다. 이 중 NaBH4는 흰 색 결정성 고체로 다루기가 쉬워 안정하게 사용될 수 있지만, LiAlH4(LAH)는 회색 가루로 반응성이 격렬하여 폭발성이 있어 조심스럽게 다루어 사용해야 한다.
다른 카보닐 화합물중 에스테르와 카르복실산도 환원되면 1차 알코올을 형성한다.

<중 략>

▷ 카르보닐기
산소원자에 sp2탄소원자가 σ 및 π결합으로 연결되어 있다. 카르보닐기의 σ 결합들은 sp2탄소 주위의 평면상에 약 120°의 결합각으로 위치하고 있다. C와 O에 연결되어 있는 π결합은 이들 σ결합 평면의 위아래에 위치한다. 카르보닐기는 극성으로 σ결합의 전자와 특히 π결합의 전자는 전기음성도가 큰 산소쪽으로 끌려 있다. 카르보닐 산소는 두 쌍의 비공유원자가전자를 갖고 있다. 이들 모든 구조적인 특징들(평면성, π결합, 극성 및 비공유 전자쌍)이 카르보닐기의 반응성에 기여하고 있다. 고립된 탄소-탄소 이중결합은 비극성이다.

▷ 알데히드와 케톤의 환원에 의한 알코올 합성
알데히드나 케톤을 알코올로 환원하는 가장 분명한 방법은 탄소-산소 이중결합의 수소화 반응에 의한 것이다. 알켄의 수소화반응처럼 이 반응은 발열반응이기는 하나 촉매없이는 매우 반응이 느리다. 미세하게 쪼갠 platinum, palladium, nickel 그리고 ruthenium은 알데히드나 케톤의 수소화 반응에 있어서 효과적인 촉매이다.
알데히드는 primary alcohol을 생성하고 케톤은 2차 알코올을 생성한다.

3. 실험 장치
시약 : acetophenone(600mg), Methanol(30mL), (380mg),1, ethyl acetate, TLC plate와 Chamber
장치 : 둥근 flask(100mL), Ice bath, stirrer

참고자료

· 없음