유기합성 예비보고서

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론
3. 실험 방법

본문내용

알데하이드기의 환원과정을 이해하고, 유기화합물이 어떻게 합성되는 지를 분석하고 이해한다.
또한, 반응이 진행되는 속도를 다양한 method를 활용하여 구해보자

산화 환원 반응(Oxidation, Reduction reaction)
산화(Oxidation)이란, 일반적으로 산화수가 증가하는 것을 뜻한다. 크게 세가지로 분류할 수 있는데, 산소를 얻거나, 수소 또는 전자를 잃는 것을 뜻한다. 이에 반대되는 개념으로는 환원(Reduction)이다. 환원은 반대로 산화수가 감소하는 것을 뜻하며, 산소를 잃거나, 수소 또는 전자를 얻는 것을 뜻한다.
산화환원반응이 진행될 경우에 전자를 얻는 화학종이 있으면 반대로 전자를 얻는 화학종이 있게된다. 여기서 알 수 있듯, 산화반응과 환원반응은 항상 동시에 진행되는 동시성을 갖고있다.

카보닐 화합물의 환원 메커니즘(Reduction mechanism of Carbonyl compounds)
카보닐(Carbonyl)이란, 중심 탄소원자에 2개의 알킬기와 이중결합으로 결합이 되어있는 탄소를 말한다.
중심탄소원자는 이중결합이 되어있는 산소원자와의 전기음성도(Electronegativity)차이 때문에 부분적으로 전자를 잃게되고, 반대로 산소원자는 부분적으로 전자를 얻게된다. 전자를 잃은 탄소원자를 친전자성, 전자를 얻은 탄소원자는 친핵성이다. 카보닐기를 갖고있는 화합물과 친핵체(BH4)가 반응하면, 중심탄소원자를 친핵체가 공격하게 되고, 친핵체와 결합한다. 이때, 중심탄소원자는 4개결합을 하고있는 상태이므로 결합이 추가되면, 반대로 결합이 하나 끊어져야하므로(팔전자규칙) 산소원자와의 이중결합이 하나 끊어지게된다. 이때, 이중결합에서의 전자쌍은 산소원자로 가게되어 음전하를 띄게 되는데, 카보닐기를 포함한 유기물이 녹아있는 유기용매(에탄올)의 양성자(H+)가 산소원자와 결합한다. 이때 만들어지는 부산물은 산소원자에 결합된 두개의 탄소원자가 고리형태를 띄게 되는데, 이것은 에폭시드(poxide)고 한다. 이 에폭시드화합물과 친핵체의 부산물(BH3)가 반응하여 Epoxyborohydride를 형성한다.

참고 자료

화학용어사전/ 윤창주/ 일진사/ 2011/ 일진사/ p54-58
생명과학대사전/ 강영희/ 한국생물과학협회/ 2014/ p43-52
Polarographic and cyclic voltammetric reduction of P-chlorobenzaldehyde isonicotinoylhydrazone/ Reddy Papammagari Raveendra, Rao Sukuru Brahmaji/ 1995/ p243-251