[유기화학실험] Sulfanilic acid 합성 예비보고서

소개글

"[유기화학실험] Sulfanic acid 합성 예비보고서"에 대한 내용입니다.

목차

1. 실험 방법

2. 실험목표

3. 이론
1) 친전자성 방향족 치환 (electrophilic aromatic substitution)
2) 설폰화 (Sulfonation)
3) 오쏘(ortho) / 파라(para) / 메타(meta)
4) Sulfanilic acid (설파닐산)
5) 방향족 화합물 (aromatic compounds)
6) 아닐린 (Aniline)
7) TLC (thin-layer chromatography)
8) 실험 원리
9) 실험결과 예측

4. 기구 및 시약
1) 기구
2) 시약

본문내용

실험 방법

1. 100mL의 Round bottom flask에 aniline 12.5g을 넣고 H₂SO₄ 22.5mL를 서서히 진탕하면서 추가한다.
2. reflux condenser를 설치하고 이 혼합액을 oil bath 하에서 170~180℃로 3시간 가열한다. (반응온도가 낮으면 진행이 안되니 주의.)
3. 반응을 끝내고 그 반응액을 냉수 200mL 중에 교반하면서 추가한다. (이때 생성된 sulfanilic acid는 회백색 결정으로 침전된다.)
4. 이 침전물을 흡인여과하여 차가운 물로 수세한다. (하얀색의 결정이 나올때까지 수세)
5. 결정을 소량의 뜨거운 증류수로 녹인 후, 용액을 실온 또는 얼음 중에 방치하여 재결정한다.
6. 다시 흡인여과하여 공기 중에서 건조한 것을 생성물로 한다.

※ 주의사항
- Aniline은 유독하며 흡수하면 중독을 일으킨다.
- sulfanilic acid는 온도가 280~300℃로 높아지면 검은 덩어리로 탄화된다.

실험목표

1. aniline과 황산을 반응시켜 아닐린의 설폰화 반응을 통해 sulfanilic acid를 합성한다.
2. sulfanilic acid를 합성하면서 설폰화 반응을 이해하고, TLC와 녹는점 측정을 통해 물질이 제대로 합성되었는지 확인한다.

이론

1) 친전자성 방향족 치환 (electrophilic aromatic substitution)
친전자성 방향족 치환반응이란 광범위한 친전자체 시약에 의한 치환반응을 포함한다. 방향족 고리에 직접 작용기를 도입할 수 있으므로 치환된 방향족 화합물 합성에 있어서 가장 중요한 방법이다. 친전자성 방향족 치환반응은 방향족 나이트로화(aromatic nitration), 방향족 설폰화(aromatic sulfonation), 방향족 할로젠화(aromatic halogenation), 프리델-크래프트 반응(Friedel-Crafts reaction)등이 있다.

참고 자료

없음