유기화학실험 Acetaminophen 결과

목차

1. 실험 제목
2. 개요
3. 서론
4. 실험 방법과 주의 사항
5. 결과 및 고찰
6. 결론
7. 참고문헌

본문내용

1. 실험 제목 : Preparation of Acetaminophen

2. 개요
아세트아미노펜(acetaminophen) 또는 파라세타몰(paracetamol)은 타이레놀, 펜잘큐, 게보린, 판피린, 암씨롱의 주성분으로 해열 진통 작용을 한다. 아세트아미노펜과 파라세타몰 모두 그 화학명인 para-acetylaminophenol의 줄임말이다.(para-acetylaminophenol, para-acetylaminophenol).
실험실에서 아세트아미노펜을 만들기 위해서는 페놀에 묽은 황산과 함께 질산나트륨을 첨가하면 페놀의 벤젠 고리가 니트로화 반응을 하여 p-니트로페놀(p-nitrophenol)과 부산물로 o-니트로페놀(o-nitrophenol)이 생성된다. p-니트로페놀을 정제하여 수소화붕소나트륨(sodium borohydride)을 첨가하면 4-아미노페놀(4-aminophenol)로 환원된다. 여기에 무수아세트산(acetic anhydride)을 넣으면 아미노기와 반응하여 아세트아미노펜이 된다.
이번 실험에서는 p-aminophenol을 acetic anhydride에 아세틸화 시키는 과정을 통해 Acetaminophen의 합성에 이용되는 아실화 반응 mechanism을 이해할 수 있다.

3. 서론
아세트아미노펜의 성분명은 acetyl para-aminophenol로서 약자로는 APAP(또는 AAP)라 불린다. 비스테로이드성 소염제(Non-Steroidal Anti-Inflammatory Drug, NSAID)와는 달리 사이클로옥시게나제(cyclooxygenase, COX)를 간접적으로 억제하여 peroxide가 존재하는 곳에서는 작용을 나타내지 못하는 특성을 지닌다. 일반적으로 peroxide는 혈소판, 면역세포 및 염증세포에는 다량 존재하고, 중추신경계나 내피세포에는 존재하지 않기 때문에 아세트아미노펜은 주로 중추에만 작용하는 특성을 보인다.
이번 실험에서는 p-aminophenol을 acetic anhydride에 아세틸화 및 아실화 반응을 시키는 과정을 통해 Acetaminophen의 합성을 하게 된다.

참고자료

· 양성봉외2명, 유기화학실험, 도서출판대웅, 1993, pp.265-268
· McMurry, Organic chemistry, 자유아카데미, 1994, pp.588-589
· M. Jones and S. A. Fleming Carey in "Organic Chemistry", Norton, 4th edn., pp. 876-895, 5th edn. pp.879-896
· 사이언스올 백과사전, 아실화 반응, http://www.scienceall.com/?dic=%EC%95%84%EC%8B%A4%ED%99%94acylation
· 사이언스올 백과사전, 아세틸화 반응, http://www.scienceall.com/?dic=%EC%95%84%EC%84%B8%ED%8B%B8%ED%99%94acetylation
· Organic Chemistry etext, http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch20/ch20-0.html
· http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch20/ch20-3-2.html
· Wikipedia, Paracetamol, http://en.wikipedia.org/wiki/Paracetamol