아스피린합성

목차

1. 목적

2. 원리
1) 아스피린의 역사
2) 에스테르화

3. 기구 및 시약

4. 실험 방법
1) 아스피린 합성.
2) 재결정

5. 결과

6. 고찰

본문내용

버드나무껍질이 해열, 진통, 소염효과를 가지고 있다는 사실은 히토크라테스는 물론 기원전 1550년에 만들어진 파피루스 기록으로도 남아있다. 그런데 1830년에 그 효과가 버드나무 껍질에 들어있는 ‘살리신’이라는 물질 때문임이 알려졌고 1850년 콜베는 콜타르에서 살리실산을 대량으로 생산하는 방법을 개발하였다. 1875년 스위스의 의사 카를 부스에 의해 살리실산은 장티푸스 환자에게도 효과가 있음이 밝혀졌다. 곧이어 류머티즘 환자도 효과가 있음이 밝혀졌다. 그렇지만 살리실산은 맛이 좋지않고 먹으면 구역질이나기 때문에 복용하기어려운 역이었다. 류머티즘을 앓고 있던 아버지가 이 약을 먹느라 고생하는 모습을 본 펠릭스호프만은 1897년 실험실에서 살리실산과 아세트산을 섞어서 맛을 훨씬 좋게 새로운 약을 합성하고 그 이름을 아세트산(aceticacid)와 버드나무의 학명(Spiraea)의 앞글자를 따서 아스피린(aspirin)이라고 이름 지어서 1899년부터 판매하였다.

<중 략>

산촉매화 유기산과 알코올을 반응시켜 -COO-기를 도입하는 반응이다. 에스테르는 자연 에 널리 퍼져있는 화합물로서 많은 경우 과일이나 꽃향기는 에스테르기를 가진 화합물에 기인한다.식품가공업자들은 음식이나 음료수의 냄새를 좋게하기위해 합성향료인 ester 화합물을 첨가하기도 한다. 이와같이 에스테르화합물은 유기합성의 원료 또는 방향성의 화합물 합성에 이용된다. 에스테르에 과량의 물과 촉매로 소량의 강산을 넣고 가열하면 다시 알코올과 산으로 쉽게 분리된다.

<중 략>

(1)아스피린 합성-삼각 플라스크에 살리실산 2.5g을 측정하여 넣은후 초산무수물 3ml로 삼각플라스크 벽에 묻은 살리실산을 씻어내린후 촉매로 85%인산을 소량 가하고 교반자석을 넣는다.그 후, 삼각플라스크를 물중탕 장치에 넣어 가열해 반응을 완결시킨다. 그 후, 증류수2ml를 가하여 남아있는 초산 무수물을 분해한다. 이때 증기가 발생하다 멈추면 증류수 20ml를 더 가하여 냉각시킨수 결정을 얻는다. 얻은 결정은 감압여과 하여 걸러주고 여과지 무게를 미리 측정하여 기록한뒤 일주일동안 건조시켜 수득률을 계산한다.

참고자료

· 없음