[유기화학실험]Wittig반응을 이용한 Olefin 제조

소개

Olefin을 합성하면서 Witting 반응 메카니즘을 이해하여 보는 실험 레포트입니다.

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 주의 사항
6 실험 결과
7 토의 사항
8 참고 문헌

본문내용

1.1. 인 일리드의 친핵성 첨가반응 : Wittig 반응
알데히드와 케톤은 Wittig 반응을 이용하여 알켄으로 전환 될 수 있다. 이 반응에서 인 일리드(ylide) ill-id로 발음, 바로 인접한 위치에 +와 – 전하를 가진 중성이고, 쌍극성 화합물
, (phosphorane)를 케톤 또는 알데히드에 첨가시켜 베타인(betaine) bay-ta-een으로 발음, 인접하지 않은 위치에서 전하를 가진 중성이고, 쌍극성 화합물
이라고 부르는 쌍극성 중간체를 형성한다.

wittig 반응은 와 base의 activation을 통하여 Ylide intermediate를 생성시킨후에 carbonyl 화합물을 alkene으로 전환시키는 굉장히 유용한 반응이고, 마지막 반응 메커니즘에서 ring type transition을 거친후에, Z-alkene 생성한다. Ylide 는 인접한 +와 -전하를 갖고 있는 분자이다. 양전하를 가진 헤테로 원자(, , 등)에 인접한 탄소로부터 양성자를 제거함으로써 Ylide가 생성된다. Phosphonium Ylide 는 다음과 같은 순서로 만들어 진다.

<중 략>

1.1.1. 정량한 Bromobenzophenone을 250㎖ R/B에 옮기고 Magnetic bar를 넣는다.
1.1.2. 주둥이를 테프론 테잎으로 처리한 Condenser를, Mentle과 stirrer를 연결한 R/B와 연결하고 지지대를 사용해 잘 고정한 후 입구를 고무마개로 막는다.
1.1.3. 정량한 4-methylbenzyl phosphonate 용액, THF를 주사기를 이용하여 R/B에 넣는다. 이때 THF는 10㎖ 정도 남겨 놓는다. Mentle과 stirrer를 작동시킨다.
1.1.4. 정량한 t-BuOk를 주사기를 사용하여 넣고, 남겨놓은 THF를 이용하여 Condenser 벽면에 남아있는 t-BuOk를 닦아준다. 2시간30분동안 Reflux 시킨후 상온에서 천천히 식힌다.

참고자료

· John E McMurry Organic Chemistry 8th, 2011, p.746 chapter 19.11
· Name Reactions A Collection of Detailed Reaction Mechanisms 3rd Ed. by Jie Jack Li, p.621
· Fesseden Fessenden six Edition, Ralph J. Fessenden, Joan S. Fessenden Marshall W. Logue, Brooks/Cole, 1998
· 유기화학 6판, 허태성외, 自由 아카데미, 1999