위티그반응을 이용한 올레핀 제조 결과

소개글

위티그반응을 이용한 올레핀 제조

목차

1. 실험목적
2. 실험이론
3. 실험기구
4. 실험방법
5. 유의사항
6. 실험결과
7. 결과토의 및 고찰

본문내용

1. 실험목적
Olefin을 합성하면서 Wittig 반응 매커니즘을 이해하고, 책으로는 배우지 못 하는 반응 후 처리 과정을 익힌다.

2. 실험이론
① Ylide
Ylide 는 인접한 +와 -전하를 갖고 있는 분자이다. 양전하를 가진 헤테로 원 자(P+, S+, N+ 등)에 인접한 탄소로부터 양성자를 제거함으로써 Ylide가 생성된 다. Phosphonium Ylide 는 Triphenylphosphine 과 같은 삼차 Phosphine 과 할 로젠화 Alkyl 사이에서 SN2반응이 일어나 Phosphonium 이온이 형성되고, n-ButylLitihum 과 같은 Strong base 로 처리하여 Phosphonium 이온으로부터 양성자를 제거하면서 만들어진다.

<중 략>

Bromobenzophenone : 2mmol (MW = 261.11)
4-methylbenzylphosphonate : 2.4mmol (MW = 242.25, d = 1.09)
t-BuOk : 2.88mmol (MW = 112.22)
THF : 50ml

① THF와 t-Buok, 4-methylbenzylphosphonate를 넣고 30분간 교반한다.

② 정량한 Bromobenzophenone를 넣고 2시간 30분동안 교반한다.

③ TLC를 이용해 반응여부를 확인한다.
④ 반응이 확인되었으면 Separatory funnel에 R/B에 있는 용액을 넣고 Ethyl Acetate와 HCl를 과량 넣어준 뒤 잘 흔들어 준다

<중 략>

이번 실험에서 분석한 이성질체의 구조를 볼 때, priority 순서는 Br(C6H5)->R(C6H5)->(C6H5)->H순서이므로, (A)의 구조를 보면, 높은 priority이 group이 같은 쪽에 있으므로, (Z) form 이고, (B)는 다른 쪽에 있 으므로 (E) form이다. 그리고 (Z) form과 (E) form의 생성비는 6:4정도 되는 데, 우리가 얻고자 하는 것은 (Z) form이다. 그래서 이들을 분리하는 법으로 재결정을 이용한다. (Z) form는 IPA에 잘 녹지 않지만, (E) form는 IPA에 잘 녹기 때문이다.

참고 자료

없음