알킬화반응

소개

2012 실험리포트입니다.

목차

1. 서론
2. 실험이론
3. 실험
4. 실험결과
5. 고찰 및 결론
6. 참고문헌

본문내용

① 알킬화반응이란 무엇인가?
지방족 탄화수소로부터 수소원자 1개가 빠진 것을 알킬기라고 하며, CnH2n＋1의 일반식을 가지며 메틸(CH3), 에틸(C2H5) 등이 있다. 이 알킬기를 다른 화합물에 도입하는 것을 알킬화반응이라고 한다. 탄소수가 많은(불포화결합을 포함한다) 탄화수소기를 도입하는 넓은 의미에도 쓰이는 경우가 있다. -OH나 -NH의 알킬화외에
1) 활성 메틸렌기를 갖는 화합물의 알킬화,
2) 금속 리튬이나 구리화합물에 의한 부가-탈리반응(Michael 반응),
3) 방향족 화합물의 알킬화(Friedel-Crafts 반응),
4) 짝지음(coupling)반응(Wultz-Fittig 반응) 등이 있다. 알킬화에 쓰이는 시약(알킬화제)에는 할로겐화 알킬, 술폰산알킬, 유기금속화합물등이 있지만, 인체의 핵산 등과 반응하여 독성을 나타낼때가 있어 유해한 경우가 있다.

② Friedel-Crafts 반응

대체로 알킬화반응 속도는 느리므로 반응물의 농도와 반응온도와 압력을 조절한 것이며 H2SO4,HCl,AlCl3,FeCl3,BF3등의 촉매를 사용하여 반응속도를 촉진시킨다.

이 반응을 Friedel-Crafts 반응이라 한다.

· 방향족 고리에 알킬기를 도입하는 방법으로 C. Friedel과 J. M. Craft가 개발한 반응
· 촉매로는 Lewis 산( 주로 AlCl3), 반응물로는 알킬할로겐화물이 사용된다.
장점 : 방향족 고리에 알킬기를 쉽게 도입할 수 있다.
단점 : 1) 알킬화 반응으로 도입되는 알킬기는 반응을 활성화시켜 다중 알킬화(multiple alkylation)를 초래하기 쉽다.
2) 강한 비활성화 치환기를 갖는 화합물은 알킬화 시킬 수 없다.
3) 탄소 양이온이 친전자체 역할을 하므로, 재배열을 일으키기 쉽다.

참고자료

· 1) McMurry, "Organic Chemistry, " 4th ed. Brooks/Cole Publishing Company(1996)
· 2) Smith, "Organic Synthesis," McGraw-Hill International Editions (1994)
· 5) Robertj Ovellette, 유기화학 P128 12.8 알킬화반응-Friedel-Crafts 반응
· 6) 『화학공학 실험법Ⅱ』, 한국 화학 공학회, 형설출판사, 초판, p.151~p.152
· 7) 화공기초실험3 , 건국대학교 화학공학과