알킬화

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최초 등록일
2012.05.28
최종 저작일
2011.03
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서론
AlCl3을 촉매로, 벤젠과 브롬화에틸 으로부터 에틸벤젠을 합성한다. 유기화합물에 알킬기를 도입하는 반응인 알킬화의 일반적 내용을 이해한다.
대표적인 알킬화반응의 예로는 방향족 탄화수소의 탄소에 결합된 수소를 알킬기로 치환하는 방법이 있다. 이 방법은 Friedel-Crafts 알킬화반응으로 알려져 있는데 몇 가지 제한성이 있기는 하지만 알킬화반응에 가장 많이 이용되는 방법이다.

실험 이론
알킬화란 유기화합물에 알킬기를 도입하는 반응의 총칭이다.
알킬화반응은 실험실에서 여러 가지 유기화합물을 합성하는 데 중요할 뿐 아니라, 유기합성공업의 중요한 단위조작으로서 염료·의약품·향료·합성수지·합성고무 등을 제조하는 데 널리 응용되고 있다. 알킬화되는 원자는 보통 유기화합물을 구성하고 있는 탄소·질소·산소 등이지만, 수은·붕소 등과 같은 금속원자도 있으며, 이들 원자의 종류 및 화합물의 형태에 따라 알킬화반응의 방법이 다양하다.
대표적인 예로서는, ① 주로 방향족 탄화수소의 탄소에 결합된 수소를 알킬기로 치환하는 방법, ②그리냐르시약등의 유기금속화합물과 할로젠화 알킬·케톤·알데하이드
·나이트릴 등을 반응시켜 탄소원자에 알킬기를 도입하는 방법 등이 있다. ①은 Friedel-Crafts반응으로 알려져 있으며, 올레핀·할로젠화 알킬 및 알코올 등과 탄화수소를 황산·염화알루미늄 등의 산촉매를 써서 반응시키면, 첨가반응 또는 치환반응이 일어나는 것을 이용한 것이다. ②의 방법은 실험실이나 소규모의 유기합성공업에서 이용되고 있으나, 대규모 생산에는 원가면에 문제점이 있어 실용되지 않는다.

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