[유기화학] 니트로벤젠

소개

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목차

1. 목 적
2. 이 론
3. 실 험 방 법
1) 실험기기 및 장치
2) 실험 순서 및 방법
4. 참 고 자 료
5. 실 험 결 과
6. 고 찰 사 항
7. 참 고 문 헌

본문내용

니트로화 반응은 수수한 진산, 진한황산과 질산의 혼합물 그리고 빙초산 또는 acetic anhydride의 질산 용액에 의하여 진행될 수 있으며, 적절한 니트로화 반응의 시약 선정과 반응 조건은 니트로화 반응을 시키는 화합물의 반응성과 니트로화 반응 매체 안의 용해도 그리고 생성물의 분리와 정제의 용이성 같은 요소들에 근거를 둔다. 니트로화 반응은 방향족 친전자성 치환반응의 가장 중요한 예이며, 방향족 니트로 화합물은 주로 고성능 폭약혹은 보조장약(TNT, tetryl)같은 것에 용도가 제한되어 있기는 하나 아민의 제조와 관련된 화합물(benzidine, p-aminophenol)의 합성 중간체로도 매우 유용하다.
니트로화 메터니즘은 널리 연구되어 왔으며, 대부분의 방향족 물질들에서 활성을 띤 친전자성 종들이 니트로늄 이온, 으로 알려졌다. 이것은 전형적인 니트로화 혼합물에서 질산과 황산들의 가역 반응을 통해 형성된다. 니트로늄 이온에 의하나 방향족계에 대한 공격(현저하게 느린 속도 결정 단계) 후에 빠른 양성자 손실로 니트로화 유도체를 생성한다.
니트로화 반응은 가역반응이 아니므로 생성물에서의 ortho, meta, para 이성질체들의 분포는 각 위치에서의 상대 치환 속도들에 의하여 조절된다. 일반적으로 치환기들은 3부분들로 나누어진다.
① 활성 및 ortho/para 지향성
② 활성 감소 및 ortho/para 지향성
③ 활성 감소 및 meta 지향성

참고자료

· 최규석 외 2명, 유기화학실험, 문운당, p137 ∼ 138, (2002)
· 윤용진, 실험 유기화학, 자유아카데미, p111 ∼ 113, (1997)
· 김종수(화학교재편찬위원회), 유기화학실험, 청문각, p433 ∼ 437, (1997)
· http://naver.com/ 두산대백과사전