Electrophilic Aromatic Substitution (Nitration)

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2019.02.17
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서울대학교 1학기 유기화학실험 Electrophilic Aromatic Substitution (Nitration)에 관한 레포트입니다.

목차

1. Background Theory
2. Discussion

본문내용

본 실험을 통해 친전자성 방향족 치환반응에서 치환기의 영향 및 지향성의 결정에 대한 개념을 배우고 Methyl benzonate의 니트로화 반응을 통하여 이를 확인하였다.

1. Background Theory
니트로화(nitration) 반응은 유기화합물에 니트로기(-NO2)를 도입하는 것을 말한다. 벤젠과 같이 Hückel's rule을 만족하는 방향족 화합물(aromatic compound)는 이중결합을 갖는 alkene과는 달리 첨가반응이 아닌 치환반응을 하게 되는데 이를 친전자성 방향족 치환반응(electrophilic aromatic substitution)이라 한다. 니트로화는 SE2 친전자성 방향족 치환의 중요한 예 중 하나이다. 벤젠 고리는 반응을 할 때 전자를 줄 수 있는 염기로써 작용을 하고, 전자가 부족한 친전자체나 산과 반응할 수 있다. 니트로화를 위해서 친전자체로 작용하는 니트로늄 이온(nitronium ion) [O=N=O]+이 형성이 되어야 하는데, 이것은 전형적인 니트로화 혼합물에서 질산과 황산들의 가역반응을 통해 형성된다.

참고 자료

화학교재편찬위원회, 유기화학실험, 청문각(교문사), 2009, pp.433-437
윤용진, 유기화학실험, 자유아카데미, 2006, 156-158

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