2-chloro-2-methylbutane의 합성(Sn1반응) (결과)

소개

만점에 플러스 점수를 받은 보고서입니다.
결과쓰실 때 참고하시면 좋으실 것 같습니다.

목차

1. 문제 풀이

2. 고찰

3. 참고 문헌

본문내용

이번 실험은 2-methyl-2-butanol과 HCl의 반응에 의해 생성된 2-chloro-2-metyhlbutane을 단순증류를 통해 얻어내는 것이었다. 원래는 반응에 의해 생성된 물층을 구별할 때 피펫을 이용해야 했지만, 그렇게 할 경우 완벽히 물층만을 빼는 것이 어렵기 때문에 오차가 더 크게 생길 수 있다. 그래서 분별깔때기를 사용해 좀 더 쉽게 물층을 빼내었다. 생성된 2-chloro-2-methylbutane의 밀도는 0.866 로 물보다 가볍기 때문에 분별 깔때기의 위쪽에 있을 것이고, 그보다 무거운 물은 아래에 위치할 것이다. 따라서 그 뒤의 실험 과정도 분별 깔때기안에서 해결할 수 있었다. 유기층과 물층을 구별할 때에는 황산구리를 넣어서 구별이 가능하게 했다. 황산구리를 넣으면 가 물 속에 있는 이온들과 만나 색깔을 띠기 때문에 유기층은 여전히 무색, 물층은 색을 띠게 되므로 구별이 쉬워졌다. 이 때 원래는 물과 만나 푸른색을 띠어야 하는데, 실험할 때에는 노란색을 띠었다. 이것은 와 만났기 때문인데, 이 이온은 과량으로 넣어준 HCl에서 온 것이다. 유기층과 물층이 구분되었으므로 불필요한 물층만을 따로 빼내었는데, 이 때 물층만을 완벽히 분리해 빼는 것이 어려웠다. 조심해서 했지만 유기층도 조금이나마 빠졌을 것이다. 그래서 나중에 수율을 구할 때 이론값보다 더 적게 나오게 되었던 것 같다.
＊ work-up : 생성물 정제
반응 시 과량으로 넣어준 HCl이 남아있을 것이기 때문에 이를 제거해주기 위해 를 넣어 주었다. 이는 약한 염기로, [예비보고서 메커니즘에 있는것!] 의 반응이 일어나 HCl을 제거하여 준다. 이 반응으로 생성된 는 바로 기포로 보이면서 빠져나갔다. 다른 생성물인 NaCl과 는, NaCl이 물에 녹으므로 물층을 분리할 때 같이 빠져나갔을 것이다.

참고자료

· Janice GORZYNSKI Smith, 「ORGANIC CHEMISTRY, 3rd」, McGRAW․HILL, 2010