실험3. 2-Chloro-2-methylbutane의 합성

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2007.11.15
최종 저작일
2007.10
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소개글

유기화학실험시간에 작성한 레포트입니다
많이 부족할수도 있으므로 단순 참고용으로만 사용하시기 바랍니다.

목차

[1]실험목적
[2]서론
[3]반응식과 메커니즘
[4]반응물과 생성물
[5]이론적 수득률
[6]반응결과
[7]질문

본문내용

3차 알코올에서 3차 알킬 할라이드를 얻을 때 흔히 사용되는 시약은 진한 HX이다. 이번 실험에서는 2-methyl-2-butamol (tert-amyl alcohol)을 염산과 반응시켜 2-chloro-2-methylbutane을 얻고자 한다. 이 반응은 Sn1 메카니즘으로 진행된다.

※Sn1 메카니즘의 특징
1. 메커니즘은 두 단계이다.
2. 반응성이 큰 carbocation이 만들어진다.
3. 이탈기가 떨어진 후에 친핵체와 결합하는 반응이므로, 입체생성중심(stereogenic center)가 존재하는 경우 라세미 혼합물(Racemic mixture)이 만들어질 수 있다.

[5] 이론적 수득률
위 반응식에서 볼 수 있듯이 2-methyl-2-butanol과 HCl이 1대1로 반응하여 2-chloro-2-butane이 하나 생성되므로 반응으로 생긴 2-chloro-2-butane의 몰수는 한계시약인 2-methyl-2-butanol과 같게 된다. 따라서 이론적으로 얻을 수 있는 몰수는 이고 이를 질량으로 환산하면 약 9.73g이 된다.

[7] 질문
1. work-up 시, crude 2-chloro-2-methylbutane을 차가운 용액으로 씻어주는 과정이 있다.
1.1 왜 씻어주는가?
- 반응이 일아난 후 강한 산인 HCl이 남아 있게 된다. 따라서 염기성인 를 넣어 HCl을 중화시켜준다.
1.2 씻어주는 과정에서 기체가 나오므로 천천히 가하지 않으면 용액이 넘쳐나서 수율이 떨어질 수도 있다. 용액 대신 묽은 NaOH 용액을 사용하면 이러한 문제를 해결할 수 있을 것 같은데, NaOH 용액을 사용했을 경우의 단점은 무엇이라고 생각하는가?
- 를 사용하는 이유는 반응 후 남은 유해한 물질은 HCl을 제거하기 위한 것이다.

참고 자료

없음

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