[공학기술]2-chloro-2-methylbutane(SN1반응)

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최초 등록일
2007.06.15
최종 저작일
2007.06
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소개글

2-chloro-2-methylbutane(SN1반응) 실험 내용입니다.

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목차

1. 실험 요약
2. 실험 목적
3. 실험 이론
이론적 배경
1. [SN1반응]
2. SN1 반응속도에 미치는 영향
3. SN1 반응의 입체화학
4. 실험 시약 및 기구
5. 실험 방법

본문내용

2. 실험 목적
alchold의 OH그룹이 산에 의해 protonation된 후, 물분자가 빠져나가면 전자가 2개 부족한 양전하의 carbocation이 생긴다. 이 carbocation에 주변에 존재하는 전자쌍을 가진 nucleophile이 붙게 되면 새로운 물질이 생긴다. 이런 반응은 SN1반응이다.
3. 실험 이론
이론적 배경
2-chloro-2-methylbutane의 합성의 첫 번째 단계는 -OH의 protonation에 의한 oxonium ion의 형성이다. 두 번째 단계는 속도결정단계로 용매인 물분자와 알코올이 O+H₂ion으로 떨어져 나가는 것을 돕는다.
SN1 반응에서 protic solvent의 수소결합력은 leaving group을 제거하는데 도움을 주고 그 후에도 안정화시키는 데에 도움을 준다. 또한 용매 분자가 옆의 이온과 1차 solvation sphere를 통하여 3차원구조를 이루며 그 때문에 물분자의 수소를 더 부분적인 positive charge로 만들어 준다. 그러므로 이러한 수소들이 교대로 더 강하게 옆의 용매 분자들로부터 전자를 끌어당기고 2차 solvation sphere를 형성한다. 이 효과는 반복되면서 그 세기가 줄어든다. 따라서 한 개나 두 개의 분자에 의해서 뿐만 아니라 분자 전체에 의해서 안정화되어짐을 볼 수 있다. 물론 carbocation은 hypercojugation에 의해서도 안정화된다.
마지막 단계는 친핵체인 chloride ion이 용매를 밀어내고 정확한 방향으로 탄소에 충분한 에너지의 충돌을 함으로써 생성물이 형성된다.

참고 자료

없음
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