Oxidation of Cyclohexanone to Adipic acid

소개

알칼리조건에서 Cyclohexanone을 Potassium permanganate와 반응시켜 Adipic acid를 합성한다.

목차

1.실험목적

2.실험이론

3.실험방법

4.시약

5.기구

6.mechanism

7.참고문헌

본문내용

Oxidation of Cyclohexanone to Adipic acid
1. 실험목적:
알칼리조건에서 Cyclohexanone을 Potassium permanganate와 반응시켜 Adipic acid를 합성한다.
2. 실험이론:
(1) 아디프산 (Adipic acid)
1,4-Butadicarboxylic acid라고도 한다. 화학식 HO2C(CH2)4CO2H. 무색의 주상결정으로 분자량 146.15, 녹는점 153∼153.5 ℃이다. 물에는 약간 녹아 산성을 보인다. 에탄올·아세톤에는 잘 녹지만, 에테르·탄화수소용매에는 거의 녹지 않는다. 가열하면 아디프산무수물이나 중합체무수물을 생성하지만, 칼슘염을 건류하면 시클로펜탄온을 생성한다.
실험실에서는 시클로헥산올을 질산으로 산화시켜 만든다. 즉, 농도 61.3%의 질산을 시클로헥산올에 대해 4배 사용하여 55∼60℃에서 시클로헥산올을 질산 속에 저으면서 떨어뜨려 냉각시키면 아디프산이 결정으로 석출된다.
또, 공업적으로는 시클로헥산에서 직접 또는 시클로헥산온을 거쳐, 공기 또는 산소로 산화시켜 합성한다. 아디프산은 6,6-나일론을 중심으로 하는 합성섬유의 원료로서 중요하며, 폴리에스테르수지의 원료로도 사용된다. 아디프산과 옥틸알코올·데실알코올 등의 디에스테르는 가소제나 합성윤활유로서도 사용된다.
(2) Cyclohexanone의 산화반응; 아디프산의 합성
: 산화제에 대해 ketone은 온화한 산 조건에서 안정하다. 그러나, 강산이나 알칼리의 조건에서 ketone은 enol form으로 전환된다. 형성된 enol은 산화제에 의해 2개의 카르보닐 그룹을 가진 dicarboxylic acid 로 산화된다.
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참고자료

· - 유기화학/ John McMurry/ 자유아카데미
· - Macroscale and Microscale of Organic experiment/ p301~314