[유기화학실험]Cannizzaro reaction

소개

NaOH 존재하에 벤조 알데히드의 ether를 이용한 자동 산화-환원 반응을 통해 벤조산과 벤질알콜을 합성 후, 이를 분리 정제하여 보는 유기화학실험입니다.

실험 결과 및 토의 사항 있습니다.

목차

1. 실험 목적

2. 실험 이론 및 배경
1) 실험 배경
2) Cannizzaro Reaction
3) Reaction Mechanism
4) 카니차로 반응(Cannizzaro reaction)의 특징
5) 일반적인 반응 조건
6) Modification
7) 응용(Application) : Crossed Cannizzaro Reaction
8) 알돌 축합반응(Aldol condensation)
9) Lucas test

3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 실험 결과
6. 토의 사항
7. 참고 자료
8. 참고 문헌

본문내용

1. 실험 목적
1.1. 강염기 존재 하에 벤조 알데하이드의 자동 산화-환원 반응을 통해 벤조산과 벤질알콜을 합성 후, 이를 분리 정제한다.
1.2. 알칼리 용액과 α-hydrogen이 없는 aldehyde가 반응하면 carboxylic acid와 alcohol의 혼합물이 얻어진다.

2. 실험 이론 및 원리
2.1. 실험 배경
1853년에 이탈리아의 카니차로가 벤즈알데하이드로부터 벤질알코올과 벤조산이 생성하는 것을 확인했으므로 이런 이름이 붙었다. 이보다 먼저 독일의 리비히와 뵐러도 이 반응을 실시하였으나 벤질알코올의 생성을 알지 못하였다. 같은 화합물에 산화와 환원이 함께 일어난다는 점이 특징이며 같은 물질로부터 2종의 다른 생성물을 얻는 불균화(不均化) 반응의 하나로 α-탄소상에 수소가 없는 방향족 알데하이드·폼알데하이드 등에서 볼 수 있다.
Wohler와 Liebig이 benzaldehyde를 NaOH로 처리하면 benzoic acid가 생성됨을 보였지만, 몇년 후에 Cannizzaro가 이 반응은 두개의 생성물을 얻을 수 있다는 것을 증명해냈다. 반응은 한 종류의 또는 두 종류의 aldehyde로 하는데, 두 종류의 aldehyde는 특별히 crossed Cannizzaro reaction이라고 하고 더 많은 생성물이 생길 수 있다. 이 Cannizzaro 반응은 수득률이 높아서 대부분의 경우에는 70% 이상이고 자주 85%이상도 얻어진다. Geissman이 높은 수득률이 얻어지는 목록을 1944년에 보고했다.

참고자료

· 1. Organic Chemistry 9th ed., Mcmurry John, 2016, p.633 Chapter 19-12
· 2. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis by Laszlo Kurti 2005, p.74～75
· 3. Named Organic Reactions, 2nd Ed by Thomas Laue and Andreas Plagens, p.50～52
· 4. Name Reactions A Collection of Detailed Reaction Mechanisms 3rd Ed. by Jie Jack Li, p.107～108