[유기화학실험] 카니자로 반응(Cannizzaro reaction) - 염기 촉매에 의한 산화 및 환원반응 실험 레포트

소개글

"[유기화학실험] 카니자로 반응(Cannizzaro reaction) - 염기 촉매에 의한 산화 및 환원반응 실험 레포트"에 대한 내용입니다.

목차

1. 실험이론
2. 실험과정
3. 실험결과 및 고찰
4. 참고문헌

본문내용

I. 실험이론
α-proton을 갖지 않는 aldehyde를 aq NaOH 또는 aq KOH로 반응시키면, 한 분자의 aldehyde는 산화되어 카복실산으로 전환되고, 또 다른 분자의 aldehyde
는 환원되어 alcohol로 전환된다. (disproportionation reaction, 불균등화 반응)
이러한 Cannizzaro 반응의 mechanism은 아래와 같이 일어난다. Benzaldehyde
는 α-proton을 갖지 않으므로 hydroxide anion (-OH)은 첫 단계에서 친핵체로
작용하여 carbonyl기의 탄소 원자에 첨가를 일으켜 정사면체 형 중간체를 형성
한다. 이 중간체에서 hydride (H-
)가 benzaldehyde의 carbonyl 탄소 원자로 이동
한 후, 산 처리하면 benzoic acid와 benzyl alcohol이 각각 생성된다.
1st step - addition of hydroxide anion (-OH)
k-1>k2, K1<1
2nd step - hydride transfer, rate controlling step (r. c. s.)
3rd step - fast, K3 >> 1, 전체평형을 오른쪽으로 이동시켜 반응을 완결시킴

참고 자료

양성봉, 이주연, 이재인, 지기환, "유기화학 실험", 대웅(1992)