다이아조화 반응과 커플링 반응

소개

유기화학-다이아조화 반응과 커플링 반응 레포트

목차

다이아조화 반응과 커플링 반응 (Diazotization and Coupling Reaction)
1. 실험목적
2. 이론
2-1 천연염료
2-2 다이아조화반응
2-2-1 아민과 아질산 사이의 반응
2-2-2 1차 지방족 아민과 아질산의 반응
2-2-3 1차 아릴아민과 아질산 반응
2-3 아렌디아조늄 염의 치환반응
2-3-2 Sandmeyer 반응:디아조늄 그룹이 -Cl, -Br 혹은 -CN으로 치화하는 반응
2-3-3 -I에 의한 치환반응
2-3-4 -F에 의한 치환반응
2-3-5 -OH에 의한 치환반응
2-3-5 -H에 의한 치환반응. 디아조화반응에 의한 탈아민화반응
2-4 디아조늄 염의 짝지음반응
3. 실험장치
4. 실험방법
5. 참고문헌

본문내용

1. 실험목적
염료의 합성에 있어 중요하게 이용되고 있는 다이아조화 반응과 coupling 반응에 대하여 알아본다.

2. 이론
2-1 천연염료
천연염료는 식물의 뿌리, 잎, 열매등의 추출물의 매염제와 같이 고대로부터 사용하였다. 오래된 염료로는 Madder(꼭두서리 속의 식물) 뿌리에서 얻은 염료(alizarin)와 henna(부처 꽃과에 속하는 관목)에서 얻은 염료로 빨간색을 내는 염료인데 그 구조는 비슷하다.
Indigo는 식물성 염료로 Indigofra tinctoria식물에서 4000년 이전부터 얻어졌으며 그 잎의 발효로 얻어진 Indican의 산화과정으로 진한 푸른색의 염료가 얻어진다.
많은 염료의 수요로 1879년 indigo도 공업적으로 합성되며, 양모나 비단을 염색할 수 있는 천연염료는 식물에서 구할 수 있으나 천연염료 중 목화나 대부분 합성섬유(폴리 에스테르나 레이온 등)를 염색시킬 수 있는 것은 많지 않았다. 또 천연염료는 다양한 색상을 나타내지 못하였고 광택이 좋지 않은 단점이 있어 어떤 종류의 섬유든, 진하고 광택이 나는 다양한 색을 나타낼 수 있는 합성섬유가 1856년 이후 많이 합성되었다.

영국의 화학자 W.H.Perkin이 처음 만든 연보라색 합성염료인 Mauve는 aniline sulfate에 K2Cr2O7를 반응시켜 얻은 검은색 침전을 ethanol로 추출하여 얻은 보라색 용액이다. 이어서 프랑스에서 triphenylmethyl dye인 pararosaniline, malachite green 그리고 crystal violet이 합성되었으며, 1868년 alizarin(Lieberman), 1879년 indigo(Baeyer), 1862년 아조염료(Griess)등이 합성되었으며 특히 아민으로부터 합성되는 아조염료는 옷감, 식품, 페인트, 인쇄용 잉크 그리고 컬러사진 등의 염료공업에 획기적인 발전이 이루어지게 되었다.

참고자료

· - T.W.Graham Solomons & Craig B. Fryhle, "Organic Chemistry", John Wiley&Sons, 2001,7ed (p799 ~ p808)
· - 정광보 ․ 서병수 ․ 장승현 ․ 임계규, “유기화학실험”, 신광문화사, 2000年 (p263 ~ p266)