방향족 니트로 화학물의 합성 및 확인

최초 등록일
2010.06.22
최종 저작일
2010.06
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목차

1. Date
2. Title
3. Object
4. Principle
5. Apparatus & Reagents
6.실험장치 도시
7. Procedure
8. Result & Discussion
9.Discussion
10. Reference

본문내용

2. Title
방향족 니트로 화합물의 합성 및 확인

3. Object
벤젠고리의 가장 중요한 반응은 친전자치환반응이며, 그중 대표적인 것이 니트로화 반응이다. 방향족 화합물의 친전자치환반응에서 친전자체가 들어가는 위치는 벤젠고리에 있는 치환체에 따라 달라진다. 클로로벤젠의 니트로화 반응의 조건과 클로로벤젠의 니트로화반응을 통하여 ρ-클로로벤젠을 합성할 때 니트로기가 벤젠고리의 어느 위치로 들어가는가를 알아본다.

4. Principle
1)친전자성 방향족 치환반응
※할로겐화 반응
+ Cl2 Cl + HCl
단계1. E-Nu ⇄ E+ + Nu-
ex)HO-NO2 + H2SO4 H2O-NO2 ⇄ H2O + NO+
단계2. Ar-H + E+ Ar+
단계3. Ar+ Ar-E+H+
ex)
2)진한 황산 존재하에서 30~35℃에서 클로로벤젠을 니트로화시키면, ρ-클로로니트로벤젠이 주생성물로 생성되며, 부생성물로 이성질체인 ο-클로로니트로벤젠이 생성된다.
3)주생성물인 ρ-클로로니트로벤젠은 ο-이성질체보다 녹는점이 더 높으며, 알코올에 대한 용해도가 낮기 때문에 재결정 방법을 통하여 두 이성질체를 분리할 수 있다.

참고 자료

이화학대사전 , 전학제외 4인 , 장원사 , 1976년
⇒1, 2, 3, 4, 5, 6-⑴
화학용어사전 , 존․데인태스 , 전파과학사 , 1993년
⇒6-⑵, 7, 8, 9, 10

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