[유기화학실험]방향족 니트로 화합물의 합성및 확인

최초 등록일
2014.07.30
최종 저작일
2014.07
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소개글

방향족 니트로 화합물의 합성 및 확인을 해보는 레포트입니다.

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 실험 결과
6. 토의 사항
7. 참고 문헌

본문내용

(1) 벤젠고리의 가장 중요한 반응은 친전자 치환반응이며, 그 중 대표적인 것이 니트로화 반응이다. 방향족 화합물의 친전자 치환반응에서 친전자체가 들어가는 위치는 벤젠고리에 있는 치환체에 따라 달라진다.
(2) 클로로벤젠의 니트로화 반응의 조건과 클로로벤젠의 니트로화 반응을 통하여 p-클로로니트로벤젠을 합성할 때 니트로기가 벤젠고리의 어느 위치로 들어가는지를 알아본다.

벤젠 고리는 그 구조가 가지는 특이함 때문에 여러 가지 물질과 활발한 치환 반응을 할 수 있다. 이것은 벤젠의 외형적인 이중 결합이 실제로는 사슬형 탄화수소에서와는 달리 공명 혼성 구조라고 볼 수 있기 때문이다. 물론, 프리델-크라프트 반응처럼 첨가 반응인 경우도 있다. 그러한 치환 반응 중 가장 중요한 것이 친전자 치환 반응이다. 이 친전자 치환 반응은 벤젠 등 방향족 화합물의 방향 고리에 여러 가지 기능기(radical)를 도입할 수 있기에 학문적으로나 산업적으로 매우 중시되는 반응이다. 일반적으로 친전자 치환 반응은 다음과 같은 세 가지 단계를 거쳐 진행된다.

<중 략>

오차의 원인을 생각해 보면 온도의 측면과 혼합을 생각해 볼 수 있었다. 실험에 의하면 온도를 실온보다 낮추기 위해 얼음을 사용하였다. 이 과정에서 용액을 얼음으로 과다하게 냉각시켜 침전 반응이 일어나지 못하게 했을 가능성이 있다.(추측) 왜냐하면 클로로벤젠에 니트로기를 하나만 치환시키려 할 때는 반응 온도를 보통 0~60℃로 유지시키기 때문이다. 또한, 혼합이 제대로 안된 것 같다. 클로로벤젠을 모두 가한 후 세게 흔들어야 하는데 여기서 그냥 혼합 후 얼음에 넣었기 때문에 침전이 생성되지 않은 것 같다.
처음에 만약 반응 온도가 올라가서 p-클로로벤젠과 o-클로로벤젠이 동시에 생긴다면 어떻게 구분을 할지 의문이 생겼다. 비록 두 화합물이 끊는점의 차이가 있다고 하더라도 침전의 색이 노란색으로 같으므로 함께 섞였을 경우 무엇이 끊는지를 구분하기가 매우 애매할 것이다.

참고 자료

표준일반화학실험
유기화학실험, 허태성외, 녹문당
유기화학실험, CHARLES F.WILCOXJR., 청문각
최신유기합성실험, 남기대 공저, 진영사
CRC handbook 5th editions
R.J.Fessenden, 有機化學, 1995, p.470-471
Organic chemistry, John. Mc Murry, 8th Ed, 2012,『Chapter 16 Chemistry of Benzene : Electrophilic Aromatic Substitution』

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