[유기화학실험]Preparation of Methyl Orange

소개

메틸오렌지 합성하는 유기화학실험입니다.

발표용(ppt) 자료도 있으니 많은 참고 바랍니다!

목차

■실 험 목 적 1
■실 험 이 론 1
• 아조 화합물(azo dyes)
• Preparation of the diazonium salt of sulfanilic acid
• 디아조화(Diazotization)
• 커플링(Coupling)
• 커플링반응(coupling reaction)
• 디아조 반응(Diazo Reaction)
• 일차 아민과의 반응 (디아조늄염의 생성)
• 커플링 또는 아조 짝지음(Azo Coupling)
• 디아조 화합물(diazo-compound)
• Diazo화 방법
• Mechanism of Diazotization
• Mechanism of Coupling Reaction
• Methyl Orange(C14H14N3NaO3S)
• Summary of mechanism
■실험 기구 및 시약 10
■실 험 방 법 11
■실험 결과 및 분석 12
■주 의 사 항 12
■토 의 사 항 13
■참 고 자 료 14
■참 고 문 헌 17

본문내용

■ 실험 이론
디아조늄은 방향족고리를 공격하여 아조화합물을 생성한다. 이반응을 커플링반응이라고 하고 파라 또는 오르토 위치에서만 일어난다. 이 반응의 조건은 디아조늄 이온의 농도가 pH에따라 큰 영향을 받으므로 적당한 액성으로 조절해 주는 것이 중요하다.
아조화합물은 유색물질이고 이것이 직물에 부착할 수 있는 어떤 작용기를 가지고 있으면 염료로도 사용할 수 있다. Methyl orange는 지시약으로 사용되는데 이는 좁은 pH 범위내서 순간적은 변색을 나타내고 있다.
Methyl orange는 azo 물감으로 알려진 염료들의 종류에 속하고 이는 두 개의 방향족 핵에 연결된 azo기(-N=N-)를 포함하고 있다. 염료들은 azo기 뿐만 아니라 hydroxyl, amino, sulfonic acid 또는 카보닐기들(조색단들) 같은 염형성기를 가져야만하고 이것은 색을 더 진하게 하고 동시에 분자가 직물에 달라붙도록 한다. 그래서, 염기성 용액 속에서는 아조기를 유지하고 있다가 산성용액 속에서 수소이온(H+)이 달라붙으면서 구조가 바뀐다. 아조기는 노란색을 띠고, 바뀐 구조의 물질은 붉은색을 띠기 때문에 염기성용액에서는 노란색을 띠고, 용액의 산성도가 강해질수록 붉은색을 띤다. 더 정확하게는 pH 3.1∼4.4을 변색범위로 가지고 있으며 pH 3.1아래에서 붉은색을 띠고 pH 4.4보다 높은 pH에서는 노란색을 띤다. 분자량은 327.34이며 오렌지색을 띤 결정구조를 갖는다. 용액 속에서 이온상태로 존재하기 때문에 물·에탄올에는 잘 녹고, 에테르에는 잘 녹지 않는다.

참고자료

· • ORGANIC CHEMISlRY, 2nd, Janice Gorzynski Smithp, p986～988
· • McMurry, Organic Chemistry 7e (Thomson, 2008), p941～945
· • Organic Chemistry, Francis A. Carey 5th Ed 2004, p943～945