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산화 환원 반응 결과보고서

클로로벤질알데하이드와 NaBH4를 통한 환원 반응 결과
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최초등록일 2009.06.15 최종저작일 2009.03
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    소개

    클로로벤질알데하이드와 NaBH4를 통한 환원 반응 결과

    목차

    1. 실험 제목
    2. 실험 방법
    3. 실험결과
    4.고찰

    본문내용

    1. 실험 제목 : Reduction chlorobenzaldehyde of NaBH4

    2. 실험 방법

    2-chlrobenzaldehyde는 비극성 용매이며 환원 반응을 통하여 극성인 알코올로 만드는데 목표가 있다. 또한 2-chlrobenzaldehyde의 카르보닐기의 탄소가 친전자성이므로 수소인(-H)를 친핵성인 수소음이온을 통하여 줄 수 있는데, 이러한 시약으로 NaBH4와 LiAlH4가 있다. 이 실험에서는 NaBH4를 준비하여 사용했다. 하지만 LiAlH4가 NaBH4보다 훨씬 좋다.
    2-chlrobenzaldehyde에 NaBH4를 반응시키고 Ethanol을 반응시켜 2-chlrobenzalcohol을 얻을 수 있다.
    Cl O Cl OH
    NaBH4
    C-H C-H
    EtOH
    H

    (1) 잘 건조된 플라스크를 준비한다

    (2) 2-Chlorobenzaldehyde 와 EtOH(solvent), NaBH4의 양을 계산한 후 저울을 이용하여 무게를 측정하고 순서대로 넣는다.
    둥근 플라스크와 받침대를 준비하였고, Magnetic bar를 미리 넣어주었다. 그리고 measure paper를 이용하여 NaBH4의 무게를 측정하였는데, 이 시료만 플라스크에 넣어주면 measure paper에 시료가 남아있어 오차가 생길 수 있었다. 따라서 저울에 플라스크를 올려놓고 영점을 한 번 더 맞춘 다음에 measure paper의 NaBH4를 플라스크에 넣어주었더니 27.64mg이 측정되었다.
    2-chlrobenzaldehyde의 경우 아까 측정한 플라스크를 저울에 올려놓고 영점을 잡은 후, sylinge를 이용하여 mg단위로 측정을 하며 넣어주어 200mg이 측정되었다.
    그리고 이 플라스크에 Ethanol을 2ml를 스포이드를 이용하여 넣어주었다.


    (3) Magnetic bar를 이용하여 20분 교반후 물(solvent 1/3당량)을 넣고 15분 더 반응한다.
    2-chlrobenzaldehyde와 NaBH4, Ethanol을 넣었으나 액의 표면이 뿌옇게 보이는 것으로
    보아 완전히 녹지 않았다는 것을 알 수 있었다.
    빠르게 mixing이 일어나지 않아, Stirrer와 Magnetic bar를 이용하여 mixing을
    해주었는데 점점 투명해지는 것으로 보아 ethanol에 녹아간다는 것을 알 수 있다.
    20분 후에 물을 넣어주었는데, 물은 증류수를 이용하였고 solvent의 1/3이므로

    Ethanol의 부피 x Ethanol의 밀도 x 1/3 = DW의 양
    2ml x 0.78g/ml x 1/3 = 0.52g

    0.52g을 스포이드를 이용하여 넣어주었다. 이때 과량의 물을 한꺼번에 넣지 않고, 천천
    히 넣어주도록 한다.
    물은 극성 용매이므로 클로로벤질알코올이 생성되었다면, 물에 녹았을 것이다.

    참고자료

    · 없음
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