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3,7,9,11-테트라옥소-2,4,6,8,10-펜타아자[3.3.3]프로펠레인의 니트로화 반응 (Nitration of 3,7,9,11-Tetraoxo-2,4,6,8,10-pentaaza[3.3.3]propellane)

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최초등록일 2025.07.16 최종저작일 2014.04
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3,7,9,11-테트라옥소-2,4,6,8,10-펜타아자[3.3.3]프로펠레인의 니트로화 반응
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    서지정보

    · 발행기관 : 한국공업화학회
    · 수록지 정보 : 공업화학 / 25권 / 2호 / 188 ~ 192페이지
    · 저자명 : 신문용, 하태환, 정규현, 김진석, 김영규

    초록

    강력한 폭발 특성을 가지며 안정성이 높은 고에너지 물질을 개발하기 위하여 밀도가 높고 잠재에너지가 큰 다중고리화합물을 이용한 고에너지 물질이 요구되고 있다. 하지만 분자 내 질소가 여러 개 치환된 다중고리 화합물의 경우 합성의 어려움이 있어 많은 구조가 개발되지는 못하였다. 새로운 고에너지 물질 후보로 다중고리 화합물이며 분자 내질소가 다섯개 치환된 pentanitropentaaza[3.3.3]propellane을 설계하였고, 이 중에 골격구조에 치환기가 도입되지 않은3,7,9,11-tetraoxo-2,4,6,8,10-pentaaza[3.3.3]propellane (TOPAP) 2를 최근에 합성하였다. 본 연구에서는 TOPAP 2에 최초로니트로화 반응을 진행하여 새로운 고에너지 물질을 합성하고자 하였다. 그 결과 NO2BF4와 무수 질산을 이용하여 지금까지 보고되지 않은 2,6-dinitro-3,7,9,11-tetraoxo-2,4,6,8,10-pentaaza[3.3.3]propellane 5C를 최대 82%의 수율로 처음 합성하였다. 합성한 5C의 구조는 분광학적 분석결과를 이용하여 구조를 확인하였다.

    영어초록

    Until now, there has been much efforts for the development of polycyclic molecules as high energy materials because of theirhigh density and potential energy. However, there were only a few reports on the development of highly N-substituted polycycliccompounds due to difficulties of the synthesis. We have designed pentaazapropellanes as new high energy materialsand we have recently reported unsubstituted 3,7,9,11-tetraoxo-2,4,6,8,10-pentaaza[3.3.3]propellane (TOPAP) 2 as a new skeletonfor high energy materials. Herein, the nitration of TOPAP 2 was reported for the first time. Thus, 2,6-dinitro-3,7,9,11-ttraoxo-2,4,6,8,10-pentaaza[3.3.3]propellane (2,6-DNTOPAP) 5C, which is a new nitro derivative of TOPAP 2, wasobtained up to 82% yield by the reaction of NO2BF4 and anhydrous HNO3. The structure of 5C was determined by spectroscopicanalysis.

    참고자료

    · 없음
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