지시약의 합성_메틸오렌지의 합성 결과 보고서 [유기화학실험]

소개

지시약의 합성 - 메틸오렌지의 합성 결과 보고서 입니다.

목차

1. 실험 날짜

2. 실험 제목

3. 실험 목적

4. 이론적 배경

5. 실험 기구 및 시약
A. 실험 기구
B. 시약

6. 실험 방법

7. 실험 결과

8. 고찰

9. 참고 문헌

본문내용

1. 실험 날짜 : 2023년 11월 17일 금요일
2. 실험 제목 : 지시약의 합성 - 메틸오렌지의 합성
3. 실험 목적 : 지시약으로 많이 사용하는 아조염료의 일종인 메틸오렌지를 합성해보고 중요한 반응인 다이아조화반응과 짝지음 반응(커플링반응)의 메커니즘에 대해서 이해하도록 한다.
4. 이론적 배경 :
- 아조 화합물
아조 화합물은 염기성 용액에서 색을 내는 그룹인 아조기를 형성하였다가 양성자가 첨가되면 또 다른 발색단으로 변해 색을 나타낸다. 고전적인 아조 지시약들은 산도가 증가함에 따라 노란색에서 붉은색으로 색 변화를 나타낸다. 가장 일반적인 아조 지시약으로 알려진 것이 메틸오렌지와 메틸레드이다.
아조기는 강력하게 발색하는 성질을 가지는 원자단이다. 벤젠과 연결되어 있고 conjugation구조로 연결된 발색단이며 환원에 대하여 약하다. 대표적인 아조 화합물로는 아조기에 2개의 페닐기가 결합된 아조벤젠이 있다.
- 다이아조화 반응(diazotization)
방향족 1차 아민 화합물을 산의 존재하에 또는 와 반응시키면 다이아조늄염(diazonium salt)이 생성되는데, 이러한 반응을 다이아조화 반응이라고 한다. 이 때 2차, 3차 아민은 반응하지 않으며, 반응 속도가 빠르다.

HCl은 이론적으로 2당량이 필요하지만, 실제로는 2.5~3당량이 필요하다. 이는 먼저 생성된 다이아조늄 이온이 부반응인 아민과 커플링 반응을 하는 것을 막기 위해서이다.
- 커플링 반응(Coupling Reaction)
다이아조늄염과 phenol성 수산기를 가진 화합물, 방향족 아미노화합물 및 활성 메틸렌기를 가진 화합물 등과 반응하여 아조화합물을 형성하는 반응이다.
이 반응은 주로 para위치에서 일어나지만, para위치에 이미 치환기가 있을 경우에는 ortho위치에서도 일어난다. 또한 고온에서는 다이아조화합물이 분해되기 쉬우므로 저온에서 (10이하) 산성 또는 알칼리성 용액에서 반응시켜야 한다.

참고자료

· Wikipedia, “Azo”, https://en.wikipedia.org/wiki/Azo_dye (2022.11.22.)
· Wikipedia, “Diazonium compound”, https://en.wikipedia.org/wiki/Diazonium_compound (2022.11.29.)
· 유기화학 제10판, Solomons, Fryhle, 자유아카데미, 2011