지시약 합성 (메틸 오렌지 합성)

목차

1. 실험 날짜
2. 실험 제목
3. 실험 목적
4. 실험 원리
5. 실험기구 및 시약
6. 실험방법
7. 실험결과
8. 고찰

본문내용

2. 실험 제목
지시약 합성 : 메틸오렌지(methyl orange) 합성

3. 실험 목적
산염기지시약으로 많이 사용하는 아조염료의 일종인 메틸오렌지의 합성이다. 중요한 반응인 다이아조화반응과 짝지음 반응(커플링 반응)의 메커니즘에 대해서 이해하도록 한다.

4. 실험 원리
- 다이아조화 반응
방향족 1차 아민 화합물에 NaNO2 (or HNO2)와 HCl(or H2SO4)을 사용해 반응시키면 다이아조늄열이 생성되는데 이러한 반응을 다이아조화 반응이라 한다. 2,3차 아민은 반응하지 않는다.

이론적으로 HCl은 2당량이나 실제로는 2.5~3당량 정도가 필요하다. 왜냐하면 먼저 생선된 다이조늄 이온이 부반응인 아민과 커플링 반응을 하는 것을 막기 위해서이다.
다이아조늄열은 일반적으로 불안정하나 낮은 온도(0~5도)나 산성, 약 염기성 용액에서는 비교적 안정하여 다른 여러 가지 친핵체들에 의해 쉽게 차단될 수 있다. 한 예로 다이아조늄 염에 적절한 할로젠화 구리(CuX)를 넣어 반응시키면 방향족 고리에 할로젠이 치환된 화합물을 쉽게 얻을 수 있다.
또한, 이들 다이아조늄 이온은 친 전리체로써 다음과 같은 공명구조를 가지고 있다.

-커플링 반응
다이아조늄열과 Phen이성 수산기를 가진 화합물 방향족 아미노 화합물들 및 일성메틸렌기를 가진 화합물 등과 반응하여 이온화합물을 형성하는 반응이다. 이 반응을 주로 para 위치에서 일어나지만 para 위치에 이미 치환기가 있을 경우에는 oriho 위치에서도 일어난다. 또한 고온에서는 다이아조 화합물이 분리되기 쉬움으로 저온에서(10도 이하) 산성 또는 알칼리성 용액에서 반응시켜야 한다.

다이아조화 반응과 커플링 반응의 생성물들은 가시광선 영역에서 흡수되는 Conjugate 된 파이 전자들이 있기 때문에 염료에 널리 이용되고 있다.

-아조 화합물
아조화합물은 염기성 용액에서 색을 내는 그룹인 아조기를 형성하였다가 양성자가 첨가되면 또 다른 발색단으로 변해 색을 나타낸다.

참고 자료

구글 위키백과 시약 정보, 메커니즘.