[화학과 수석의 레포트] 친전자성 치환 나이트로벤젠 합성 (유기화학실험)

소개

학점 4.44 화학과 수석의 유기화학실험 레포트입니다.

실험과목에서 좋은 성적 얻는 데에 제 레포트가 도움이 될 거라 확신합니다.

목차

1. 실험 목적
2. 이론
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 방법
5. 결과
6. 고찰
7. 참고문헌

본문내용

1. 실험목적
이 실험은 방향족 화합물에 나이트로늄 이온을 반응시켜서 나이트로 화합 물을 합성한다.

2. 이론
나이트로화합물이란 나이트로기(-NO2)를 가진 화합물이다. 나이트로기는 첨가될수록 분자가 폭발성을 띄게 만드는 작용기여서 나이트로화합물은 산소와 격렬히 반응하여 폭발 (explosion) 현상을 일으키는 것들이 많다(1). 그래서 주로 폭발물의 원료로 많이 쓰인다(2)
나이트로벤젠은 다른 나이트로 화합물에 비하여 폭발적이지 않으며, 유기물질에 대하여 양호한 용매이다. 또한 나이트로벤젠은 여러 가지 무기화합물 (A1C13, ZnCl2 등)을 용해시키며 재결정을 위한 용매로도 사용된다. 주로 석유공업에서의 선택추출용제, 구두약이나 염료 제조시의 용매 등으로 사용되며 특히 나이트로벤젠은 아닐린 (aniline)의 원료로 많이 쓰이고 있다.
나이트로기와 같은 강력한 전자 끌개기 (electron withdrawing group)를 갖고 있는 방향족 화합물은 친핵체 (nucleophile)의 치환반응을 한다.
친핵체 치환반응이란 전자가 풍부한 화학종(친핵체)가 다른 전자 결핍분자(친전자체) 내의 작용기를 대체하는 화학반응이다. 그리고 친전자성 방향족 치환반응이란 방향족 고리에 붙어있는 원자가 친전자체에 의해 치환되는 유기반응을 말한다(3). 방향족화합물은 aromaticity로 인해 매우 안정하므로 친전자성 첨가반응처럼 이중결합이 깨져 그 안정성이 깨지는 반응이 일어나지 않고 벤젠고리의 H⁺가 E⁺로 치환되는 반응이 일어난다(여기서 E⁺는 친전자체). 친전자성 방향족 치환반응의 대표적인 예씨에는 방향족 나이트로화 반응과 방향족 할로젠화 반응 등이 있으며, 친전자성 방향족 치환반응을 화학반응식으로 표현하면 아래와 같다.

참고자료

· 김홍범 외, 다시 쓴 유기화학실험, 자유아카데미, 2009, p. 193.
· 위키백과, [https://ko.wikipedia.org/wiki/](https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%B6%94%EC%B6%9C)나이트로화합물
· 위키백과, [https://ko.wikipedia.org/wiki](https://ko.wikipedia.org/wiki/%EB%B0%80%EB%8F%84)/친핵체_치환반응
· 위키백과, [https://ko.wikipedia.org/wiki/](https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%9A%A9%ED%95%B4%EB%8F%84)방향족화합물
· 위키백과, [https://ko.wikipedia.org/wiki/](https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%82%B0_%ED%95%B4%EB%A6%AC_%EC%83%81%EC%88%98)공명구조
· 나무위키, [https://namu.wiki/wiki/](https://namu.wiki/w/%EC%97%BC%EC%84%9D)집게
· 나무위키, [https://namu.wiki/wi](https://namu.wiki/w/%EC%97%BC%EC%84%9D)ki/질산
· 나무위키, [https://namu.wiki/wiki](https://namu.wiki/w/%EC%97%BC%EC%84%9D)/메틸벤조에이트
· 위키백과, [https://ko.m.wikipedia.org/wiki](https://ko.m.wikipedia.org/wiki/%EB%B6%80%ED%9D%90%EB%84%88_%EA%B9%94%EB%95%8C%EA%B8%B0)/메틸_m_나이트로벤조에이트