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유기화학실험 Acetanilide를 이용한 친전자성 방향족 치환반응 결과보고서2025.05.061. Acetanilide를 이용한 친전자성 방향족 치환반응 이번 실험은 Acetanilide를 이용하여 질산과 황산을 첨가해 nitration시켜주는 과정을 통해 친전자성 방향족 치환반응에 대해 알아보았다. Acetanilide는 안정하여 반응을 잘 하지 않으므로 강산인 진한 황산을 넣어주어 황산을 산촉매로 사용함으로써 질산을 NO2+ 이온으로 만들어 반응이 진행될 수 있다. 질산이온은 벤젠고리에 접근할 때 치환기와의 입체장애 때문에 ortho보다는 para위치가 용이하므로 생성물은 p-nitroacetanilide가 된다. 2....2025.05.06
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친전자성 방향족 치환반응_나이트로벤젠 합성 실험 결과보고서2025.01.131. 친전자성 방향족 치환반응 이번 실험에서는 방향족 화합물인 벤젠에 질산과 진한 황산과의 혼합액을 나이트로화 반응시켜 나이트로벤젠을 만들고, 친전자성 방향족 치환반응을 이해하고 벤젠을 나이트로화하는 메커니즘을 알아보았다. 벤젠은 6개의 전자가 고리의 아래와 위에 서로 중첩되는 6개의 p오비탈에 퍼져 있는 구조를 하고 있어 비교적 풍부한 파이 전자를 가지고 있어 친전자체와 반응하게 된다. 친전자성 방향족 치환반응의 메커니즘은 두 단계로 나타낼 수 있는데, 첫 단계에서 탄소 양이온이 생성되며 세 개의 공명 구조를 가지게 되는 것이 속...2025.01.13
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나이트로화 반응을 이용한 methyl 3-nitrobenzoate의 합성2025.01.201. 나이트로화 반응 이번 실험에서는 방향족 화합물의 친전자성 치환반응(electrophilic aromatic substitution)의 한 가지 예인 나이트로화 반응을 수행하고, 벤젠의 나이트로화 반응(nitration)에 대한 반응 조건을 이해해보았다. 나이트로화 반응은 탄소 사슬에 나이트로(nitro, -NO2) 작용기를 도입하여 나이트로 화합물(R-NO2)을 제조하는 반응을 말한다. 가장 일반적인 반응 조건은 질산(HNO3)을 황산(H2SO4)으로 처리하여 나이트로늄 이온(nitronium ion, NO2+) 친전자체를 생...2025.01.20
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유기공업화학실험2 A+ 결과레포트 Relative Rates of Electrophilic Aromatic Substitution2025.01.151. 친전자성 방향족 치환반응 친전자성 방향족 치환반응은 할로젠화 반응, 나이트로화 반응, 설폰화반응, 알킬화 반응, 아실화 반응이 대표적인 반응이다. 이번 실험에서는 할로젠화 반응의 브로민화 반응에 대한 실험을 진행하였다. 치환기가 있는 경우에도 친전자성 방향족 치환반응이 일어날 수 있으며, 치환기는 유도효과와 공명효과를 발생시켜 반응속도와 지향성에 영향을 미치게 된다. 2. 치환기의 활성화 효과 치환기는 친전자체가 공격을 할 때 벤젠 고리를 활성화시키거나 비활성화 시킬 수 있다. 전자를 주는 기는 탄소 양이온을 안정화시켜 벤젠고...2025.01.15
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A+ 졸업생의 니트로벤젠의 합성 실험 예비 레포트2025.01.141. 니트로화 반응 니트로화 반응은 방향족 화합물에 니트로기(-NO2)를 도입하는 반응이다. 이 반응은 진한 황산과 진한 질산의 혼합물을 사용하여 진행되며, 반응 중에 생성되는 nitronium ion(NO2+)이 친전자체로 작용한다. 니트로화 반응의 용이성과 지향성은 방향족 고리에 존재하는 치환체의 성질에 따라 달라진다. 2. 치환기의 영향 벤젠고리에 있는 치환기는 고리의 반응성과 치환반응의 지향성에 영향을 준다. 활성화기는 반응성을 높이고, 지향성기는 주로 Ortho, Para 위치에서 반응을 일으키게 한다. 한편, 메타 지향기...2025.01.14
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유기공업화학실험2 A+ 결과레포트 Synthesis of 1-Bromo-2, 4-nitrobenzene2025.01.151. 친전자성 방향족 치환반응 친전자성 방향족 치환반응은 벤젠에 친전자체가 첨가되면 공명안정화된 탄소 양이온이 생성되고, 염기에 의한 양성자 제거가 일어나는 유기 반응이다. 이때, 탄소양이온이 생성될 때 3개의 공명구조를 그릴 수 있는데 ortho, meta, para의 형태로 나타나며 첫번째 전이상태가 에너지가 더 높으므로 속도 결정단계라고 볼 수 있다. 벤젠 고리에 잇는 치환기는 유도효과와 공명효과를 발생시키며, 이는 친전자성 방향족 치환반응의 경로에 영향을 미치게 된다. 2. 친핵성 방향족 치환반응 친핵성 방향족 치환반응은 o...2025.01.15
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Synthesis of 1-Bromo-4-nitrobenzene2025.01.151. 친전자성 방향족 치환반응 벤젠은 여섯 개의 π 전자가 고리의 아래와 위에 서로 중첩되는 구조를 하고 있어 전자가 비교적 풍부한 상태로 존재하므로 친전자체와 반응하게 된다. 벤젠은 다른 불포화 탄화수소처럼 첨가 반응을 하면 방향족이 아닌 생성물이 만들어지기 때문에 친전자성 방향족 치환반응으로 H+ 1개가 친전자체로 교체되는 반응을 일으킨다. 일반적으로 할로겐화, 니트로화, 술폰화, Friedel-Crafts 알킬화, Friedel-Crafts 아실화 반응이 존재한다. 2. 니트로화 반응 벤젠의 니트로화 반응은 벤젠 고리에 니트로...2025.01.15
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A+ 졸업생의 니트로벤젠의 합성 실험 결과 레포트2025.01.141. 니트로화 벤젠의 합성 이번 실험은 진한 황산, 진한 질산, 벤젠을 이용하여 nitration 유기화합물에 니트로기 －NO₂를 도입하는 반응을 하여 니트로화 벤젠을 수득하는 과정을 진행하였다. 실험 과정에서 나이트로늄 이온이 형성되고, 이 이온이 벤젠과 반응하여 아렌윰이온이 생성된다. 이후 물이 아렌윰이온의 H를 떼어냄으로써 이중결합이 형성되어 최종적으로 니트로벤젠이 생성된다. 실험 과정에서 온도 조절이 중요하며, 물로 수세하여 부산물을 제거하는 과정을 거친다. 2. 방향족 화합물의 친전자성 치환반응 이번 실험은 방향족 화합물인...2025.01.14
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[화학과 수석의 레포트] 친전자성 치환 나이트로벤젠 합성 (유기화학실험)2025.01.161. 나이트로화합물 나이트로화합물이란 나이트로기(-NO2)를 가진 화합물이다. 나이트로기는 첨가될수록 분자가 폭발성을 띄게 만드는 작용기여서 나이트로화합물은 산소와 격렬히 반응하여 폭발 현상을 일으키는 것들이 많다. 그래서 주로 폭발물의 원료로 많이 쓰인다. 나이트로벤젠은 다른 나이트로 화합물에 비하여 폭발적이지 않으며, 유기물질에 대하여 양호한 용매이다. 또한 나이트로벤젠은 여러 가지 무기화합물을 용해시키며 재결정을 위한 용매로도 사용된다. 주로 석유공업에서의 선택추출용제, 구두약이나 염료 제조시의 용매 등으로 사용되며 특히 나이...2025.01.16
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니트로화 반응을 통한 Methyl-3-nitrobenzoate 제조2025.01.121. 친전자성 방향족 치환반응 본 실험에서는 친전자성 방향족 치환반응(electrophilic aromatic substitution reaction)의 한 종류인 니트로화(nitration) 반응을 이용하여, methyl benzoate로부터 methyl-3-nitrobenzoate를 제조한다. 이 과정을 통하여 친전자성 방향족 치환반응의 기본적인 원리를 복습하고, 유기반응 및 분리/정제의 기본적인 실험법을 습득하도록 한다. 2. 니트로화 반응 메커니즘 니트로화 반응에선 황산 촉매가 질산을 양성자화시킨 다음 물 분자가 떨어진 후 ...2025.01.12
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