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유기화학실험2 prelab_ Hydroboration-Oxidation of 1-Hexene

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최초등록일 2024.03.06 최종저작일 2021.09
화학 화학실험 Chemistry synthesis
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유기화학실험2 prelab_ Hydroboration-Oxidation of 1-Hexene
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    목차

    1. objectives
    2. principle
    3. methodes
    4. expected result
    5 table of relevant chemical properties
    6. reference

    본문내용

    Objectives: 합성한 borane을 이용하여 1-hexene에 hydroboration, oxidation반응을 순서대로 일으켜 1-hexanol을 합성할 수 있다.

    Principle: 첫째 단계인 hydroboration에서 그림1과 같이 borane이 1-hexene에 반복하여 addition되어 trihexylborane이 합성되는데, 이때 Boron은 electrophilic하며 steric strain이 더 적은 쪽으로 addition되는 것이 더 안정하기에 1번 탄소에 addition되므로 anti-Markovnikov 반응임을 알 수 있다. 또한, Regioselective 하며 stereoselective한 syn addition이다. 실험에서 anhydrous물질을 사용하는 이유는 borane이 물과 반응하면 B(OH)3과 H2 기체를 형성하기에 이를 막기 위함이다. 그럼에도 물과 borane이 반응할 경우를 대비해 과량으로 넣어준다.

    참고자료

    · Landgrebe, John A, Theory and practice in the organic laboratory: with microscale and standard scale experiments/ 5th ed
    · https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/

  • AI와 토픽 톺아보기

    • 1. Hydroboration-Oxidation
      Hydroboration-oxidation is a powerful organic reaction that allows for the selective addition of borane (BH3) to alkenes, followed by oxidation to produce alcohols. This reaction is particularly useful for the synthesis of primary alcohols from terminal alkenes, as it provides a regioselective and stereoselective way to introduce the hydroxyl group. The mechanism involves the initial formation of a trialkylborane intermediate, which is then oxidized using hydrogen peroxide and sodium hydroxide to yield the corresponding alcohol. The hydroboration step is highly chemoselective, as the borane selectively adds to the less hindered carbon of the alkene, and the oxidation step retains the stereochemistry of the intermediate. This reaction is widely used in organic synthesis, particularly in the preparation of complex natural products and pharmaceuticals, and is an important tool in the synthetic chemist's toolbox.
    • 2. 1-Hexene
      1-Hexene is a simple, linear alkene that has a wide range of applications in organic chemistry and industry. As a six-carbon terminal alkene, 1-hexene is a useful building block for the synthesis of more complex organic compounds, as it can undergo a variety of reactions, such as hydrogenation, halogenation, and hydroboration-oxidation. In industry, 1-hexene is used as a comonomer in the production of linear low-density polyethylene (LLDPE), which is a widely used plastic material with improved toughness and flexibility compared to traditional polyethylene. Additionally, 1-hexene can be used as a fuel additive, a solvent, and a precursor for the production of other chemicals, such as hexanol and hexanoic acid. Overall, 1-hexene is an important and versatile compound that plays a significant role in both academic and industrial organic chemistry.
    • 3. Borane
      Borane (BH3) is a highly reactive and useful compound in organic chemistry. As a Lewis acid, borane can participate in a variety of reactions, including hydroboration, reduction, and the formation of organoborane compounds. The hydroboration reaction, where borane adds to alkenes and alkynes, is particularly important, as it allows for the selective functionalization of carbon-carbon double and triple bonds. The resulting organoborane intermediates can then be oxidized to alcohols, or further transformed into other useful organic compounds. Borane is also a powerful reducing agent, and can be used to reduce carbonyl compounds, nitriles, and halides. Additionally, borane can be used to synthesize a wide range of organoborane compounds, which have applications in organic synthesis, materials science, and catalysis. Despite its reactivity, borane is a valuable tool in the organic chemist's arsenal, and its versatility continues to be exploited in both academic and industrial settings.
    • 4. Oxidation
      Oxidation is a fundamental chemical process that is essential in a wide range of applications, from organic synthesis to energy production. In organic chemistry, oxidation reactions are used to transform various functional groups, such as alcohols, aldehydes, and alkenes, into more oxidized species, such as ketones, carboxylic acids, and epoxides. These transformations are crucial for the synthesis of complex organic molecules, including many pharmaceuticals and natural products. Oxidation reactions can be carried out using a variety of oxidizing agents, such as chromium(VI) compounds, permanganate, and oxygen, each with its own unique selectivity and reactivity. Understanding the mechanisms and selectivity of these oxidation reactions is a key aspect of organic chemistry, as it allows chemists to design efficient and targeted synthetic routes. Beyond organic synthesis, oxidation processes are also central to many energy-related technologies, such as fuel cells and batteries, where they play a crucial role in the generation and storage of electrical energy. Overall, the study and application of oxidation reactions is a fundamental and multifaceted area of chemistry with far-reaching implications.
    • 5. Anhydrous Conditions
      Anhydrous conditions, where the absence of water is crucial, are an important consideration in organic chemistry. Many organic reactions are sensitive to the presence of water, which can interfere with the desired transformation or even lead to undesirable side reactions. Maintaining anhydrous conditions is particularly important for reactions involving highly reactive species, such as organometallic compounds, acyl halides, and Lewis acids. In these cases, the presence of water can lead to hydrolysis, protonation, or other undesirable processes that can compromise the yield and selectivity of the reaction. Techniques for achieving anhydrous conditions include the use of drying agents, inert atmospheres, and specialized glassware. Additionally, the choice of solvents and reagents must be carefully considered to ensure that they are free of water. Mastering the use of anhydrous conditions is a crucial skill for organic chemists, as it allows for the successful execution of a wide range of important transformations and the synthesis of complex organic molecules. The ability to maintain anhydrous conditions is a hallmark of a skilled and experienced organic chemist.

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      이 문서는 1-hexene에 대한 hydroboration-oxidation 반응의 실험 과정을 상세히 설명하고 있으며, 실험의 목적, 원리, 방법, 예상 결과 등을 포함하고 있어 해당 실험을 수행하는 데 필요한 정보를 잘 정리하고 있습니다.

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