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리포트 / 자연과학

Exp9. Alcohol Dehydration_Steam Distillation, prelab(프리랩), 예비보고서

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한컴오피스
최초등록일 2023.11.27 최종저작일 2021.09
A+ 유기화학실험 예비보고서 prelab
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Exp9. Alcohol Dehydration_Steam Distillation, prelab(프리랩), 예비보고서
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    소개

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    목차

    1. 실험 목적
    2. Principles & Methods
    3. Chemical Properties
    4. Reference

    본문내용

    1. 실험 목적 – Steam distillation을 이용하여 alcohol dehydration을 진행하여 alkene을 합성하고, baeyer test를 통해 이를 확인해본다.
    [Principles]
    1) Alcohol Dehydration, 알코올의 탈수반응
    알켄을 합성하는 방법 중 하나로, 알코올 탈수반응이 있다. 이는 알코올이 E1 또는 E2 메커니즘을 거쳐 물을 잃고, 이중결합을 형성하는 과정이다. 알켄을 생성하기 위한 알코올의 탈수반응은 황신 또는 인산과 같은 강산의 존재 하에 알코올을 고온에서 가열함으로써 진행된다. 필요한 반응 온도의 범위는 알코올의 차수가 증가함에 따라 감소한다. 반응이 충분히 가열되지 않을 경우, 알코올이 탈수되어 알켄을 형성하지 않고, 서로 반응하여 에테르를 형성하게 된다. 또한, 알코올은 양쪽성물질이므로, 산 또는 염기로 모두 작용할 수 있다.

    참고자료

    · Landgrebe, John A. 『Theory and practice in the organic laboratory : with microscale and standard scale experiments / 5th ed』. 137-138pg, 140-141pg, 364-366pg
    · 위키백과, “2-Methylcyclohexanol”, https://de.wikipedia.org/wiki/2-Methylcyclohexanol, (2021.05.19.)
    · 위키백과, “Phosphoric acid”, https://en.wikipedia.org/wiki/Phosphoric_acid, (2021.05.19.)
    · 위키백과, “Sodium bicarbonate”, https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_bicarbonate, (2021.05.19.)
    · 위키백과, “Water”, https://en.wikipedia.org/wiki/Water, (2021.05.19.)
    · 위키백과, “Sodium chloride”, https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_chloride, (2021.05.19.)
    · 위키백과, “Sodium sulfate”, https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_sulfate, (2021.05.19.)
    · 위키백과, “Potassium permanganate”, https://en.wikipedia.org/wiki/Potassium_permanganate, (2021.05.19.)
    · 위키백과, “Acetone”, https://en.wikipedia.org/wiki/Acetone, (2021.05.19.)

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    • 1. 알코올 탈수반응(Alcohol Dehydration)
      알코올 탈수반응은 유기화학에서 중요한 제거반응으로, 알코올에서 물 분자를 제거하여 알켄을 생성하는 과정입니다. 이 반응은 산촉매 조건에서 진행되며, 반응 메커니즘은 알코올의 종류에 따라 E1 또는 E2 경로를 따릅니다. 1차 알코올은 주로 E2 메커니즘을, 3차 알코올은 E1 메커니즘을 선호합니다. 이 반응의 실용적 가치는 높으며, 산업적으로 에틸렌 생산에 활용됩니다. 또한 Zaitsev 규칙에 따라 더 치환된 알켄이 주생성물로 형성되는 경향을 보입니다. 반응 조건 조절을 통해 선택성을 높일 수 있어 합성화학에서 매우 유용한 반응입니다.
    • 2. 증기증류(Steam Distillation)
      증기증류는 고비점 유기물질을 낮은 온도에서 분리할 수 있는 효율적인 분리 기술입니다. 물과 섞이지 않는 유기물질에 수증기를 통과시켜 혼합물의 증기압을 높여 끓는점을 낮추는 원리로 작동합니다. 이 방법은 천연물에서 정유나 향료 성분을 추출할 때 특히 유용하며, 열에 민감한 물질의 분리에 이상적입니다. 산업적으로 에센셜 오일 추출에 광범위하게 사용되고 있습니다. 증기증류의 장점은 상대적으로 낮은 온도에서 작동하므로 열분해를 방지할 수 있다는 점입니다. 다만 물과의 공비혼합물 형성으로 인해 완전한 분리가 어려울 수 있다는 제한이 있습니다.
    • 3. Baeyer 시험(Baeyer Test)
      Baeyer 시험은 알켄과 알킨의 존재를 확인하는 고전적인 화학 시험으로, 과망간산칼륨(KMnO₄) 용액의 색 변화를 이용합니다. 알켄이 존재하면 자주색 과망간산칼륨이 무색으로 탈색되는 특징적인 반응을 보입니다. 이는 이중결합이 산화되어 1,2-디올로 변환되기 때문입니다. 이 시험은 간단하고 빠르며 비용 효율적이어서 실험실에서 널리 사용됩니다. 다만 알켄 외에도 알데하이드나 페놀 같은 다른 환원성 물질도 양성 반응을 보일 수 있어 특이성이 완벽하지 않습니다. 따라서 다른 확인 시험과 함께 사용하여 결과를 검증하는 것이 좋습니다.
    • 4. 2-Methylcyclohexanol의 탈수반응
      2-Methylcyclohexanol의 탈수반응은 환형 알코올의 제거반응으로, 산촉매 조건에서 진행되어 메틸렌사이클로헥센 또는 메틸사이클로헥센을 생성합니다. 이 반응에서는 Zaitsev 규칙이 적용되어 더 치환된 알켄이 주생성물로 형성됩니다. 2-Methylcyclohexanol의 경우 3차 알코올이므로 E1 메커니즘을 따르며, 카르보카티온 중간체의 안정성이 반응 속도를 결정합니다. 환형 구조로 인해 입체화학적 제약이 있어 특정 배치의 생성물이 우선적으로 형성될 수 있습니다. 이 반응은 유기합성에서 환형 알켄 제조의 좋은 예시이며, 반응 조건 최적화를 통해 선택성을 향상시킬 수 있습니다.

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