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스틸벤 합성: 알켄 메타시스 반응 실험2025.11.181. 알켄 메타시스 반응 알켄 메타시스는 촉매적 방법으로 스틸벤을 합성하는 데 사용되는 반응입니다. 루테늄(Ru) 함유 촉매, 특히 그럽스 촉매(Grubbs Catalyst, Second Generation)를 사용하여 스티렌의 호모이량체화 또는 교차 메타시스를 수행합니다. 이 방법은 촉매 1몰당 많은 양의 생성물을 생성할 수 있고 폐기물을 최소화할 수 있는 장점이 있습니다. 2005년 노벨 화학상은 Y. Chauvin, R. H. Grubbs, R. R. Schrock이 촉매적 알켄 메타시스 반응 개발로 공동 수상했습니다. 2. ...2025.11.18
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알켄 메타시스 반응을 이용한 스틸벤 합성2025.11.161. 알켄 메타시스 반응 알켄 메타시스 반응은 Grubbs 촉매를 사용하여 알켄을 합성하는 방법입니다. 이 반응은 탄소-탄소 이중결합을 끊고 새로운 이중결합을 생성합니다. 촉매 사용으로 반응 선택성이 높아지고 열역학적 생성물을 얻을 수 있으며, 촉매를 재사용할 수 있어 녹색화학 측면에서 유리합니다. 2세대 촉매는 1세대보다 활성이 높고 습기와 공기에 안정적이어서 실험실에서 다루기 쉽습니다. 2. Grubbs 촉매 Grubbs 2세대 복합체는 Ru 금속을 포함하며 올레핀 메타시스 반응에 사용됩니다. 이 촉매는 [2+2] 고리화 첨가 ...2025.11.16
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알켄 메타시스 반응을 이용한 스틸벤 합성2025.12.131. 알켄 메타시스 반응 Grubbs' 2세대 알켄 메타시스 촉매를 사용하여 스티렌으로부터 스틸벤을 합성하는 반응이다. 25ml 바이알에 촉매 15mg, DCM 10ml, 스티렌 0.2ml를 넣고 상온에서 1시간 교반한다. 이 반응은 열역학적으로 안정한 트랜스-이성질체를 주로 생성하며, 메타시스 방법은 높은 수율로 다양한 알켄을 생성할 수 있고 촉매의 재사용이 가능하다는 장점이 있다. 2. 박층 크로마토그래피(TLC) 분석 반응 진행 상황을 모니터링하기 위해 2회의 TLC를 수행했다. 첫 번째 TLC에서는 출발물질 스티렌과 조 용액...2025.12.13
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알코올 탈수반응: 증기증류를 이용한 알켄 합성2025.11.161. 알코올 탈수반응(Alcohol Dehydration) 알코올 탈수반응은 알켄을 합성하는 방법 중 하나로, 강산(황산 또는 인산) 존재 하에 알코올을 고온에서 가열하여 E1 또는 E2 메커니즘을 거쳐 물을 잃고 이중결합을 형성하는 과정이다. 1차 알코올은 E2반응을, 2차와 3차 알코올은 E1과정을 거친다. 반응 온도가 충분하지 않으면 에테르가 형성되며, Zaitsev's rule에 의해 더 치환된 알켄이 주생성물로 얻어진다. 2. 증기증류(Steam Distillation) 증기증류는 뜨거운 수증기를 플라스크에 불어넣어 수증기...2025.11.16
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알켄 메타시스 반응을 이용한 스틸벤 합성2025.12.131. 알켄 메타시스 반응 알켄 메타시스는 두 개의 C-C 이중결합이 서로 교환하여 새로운 알켄 생성물을 만드는 화학 반응입니다. 그럽스 2세대 촉매가 2개의 스티렌에 첨가되어 스틸벤과 에틸렌을 생성합니다. 촉매는 이중결합을 재배열하면서 반응을 촉진하며, [2+2] 고리화 첨가 반응이 일어나 고리 구조가 형성됩니다. C-C 결합이 끊어질 때 열이 발생하는 발열 반응이며, 트랜스-스틸벤은 열역학적 주요 생성물로 거의 100%를 차지합니다. 2. 그럽스 촉매와 입체선택성 그럽스 2세대 촉매는 PCy3가 제거된 자리에 스티렌이 결합되어 반...2025.12.13
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알켄 메타시스 반응을 이용한 스틸벤 합성2025.11.131. 알켄 메타시스 반응 (Alkene Metathesis Reaction) 메타시스 반응은 두 개의 알킬리덴 기(=CHR)를 교환하는 화학반응으로, 금속 촉매에 의해 촉진된다. 이 실험에서는 스티렌과 그럽스 2세대 촉매를 이용한 교차-메타시스 반응으로 스틸벤을 합성한다. 이 촉매적 접근법은 제품을 최대화하고 폐기물을 최소화하는 장점이 있다. 그럽스 촉매는 산소와 수분에 덜 민감하고 다른 촉매보다 더 많은 작용기를 허용한다. 반응 메커니즘은 가역적이며 촉매를 여러 번 재사용할 수 있다. 2. 컬럼 크로마토그래피 (Column Chr...2025.11.13
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알켄 메타시스 반응을 이용한 스틸벤 합성2025.11.131. 알켄 메타시스 반응(Alkene Metathesis Reaction) 스틸벤 합성에 사용된 주요 반응 메커니즘으로, Grubbs 2세대 촉매를 이용하여 스티렌 2분자가 반응하여 스틸벤 1분자와 에틸렌을 생성하는 촉매 반응입니다. 이 반응은 산업 실험실에서 널리 사용되며, 엔트로피 유리한 에틸렌 가스의 방출이 반응의 주요 구동력입니다. 메타시스 반응은 Wittig 반응과 달리 촉매 재사용이 가능하고 폐기물이 적으며 비용 효율적인 친환경 반응입니다. 2. 박층 크로마토그래피(TLC) 분석 헥산을 용매로 사용하여 스틸벤의 이성질체를...2025.11.13
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Synthesis of stilbene using an alkene metathesis reaction2025.01.121. 유기화학실험 이 실험의 목표는 Grubbs' 2세대 촉매를 사용하여 두 개의 스티렌을 trans-스틸벤으로 합성하는 것입니다. 용매를 증발기로 제거하고 Pasteur pipette 컬럼 크로마토그래피로 cis-스틸벤을 정제합니다. TLC 결과를 분석하고 용매를 제거하여 수율과 분획 수율을 계산합니다. 2. 알켄 메타테시스 반응 알켄 메타테시스 반응은 두 개의 탄소-탄소 이중 결합이 결합하고 교환하여 새로운 알켄 생성물을 형성하는 화학 반응입니다. 이 실험에서는 Grubbs 2세대 촉매가 두 개의 스티렌을 스틸벤과 에틸렌으로 전...2025.01.12
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Wittig 반응을 이용한 스틸벤 합성2025.11.131. Wittig 반응 Wittig 반응은 유기화학에서 카르보닐 화합물(알데하이드 또는 케톤)과 포스포란(phosphorane)을 반응시켜 알켄을 생성하는 중요한 반응입니다. 이 반응은 1954년 Georg Wittig에 의해 개발되었으며, 선택적으로 알켄의 기하이성질(E/Z 이성질체)을 제어할 수 있는 장점이 있습니다. 반응 메커니즘은 베타인(betaine) 중간체를 거쳐 옥사포에탄(oxaphosphetane)을 형성한 후 분해되어 알켄과 포스핀 옥사이드를 생성합니다. 2. 스틸벤(Stilbene) 스틸벤은 두 개의 벤젠 고리가 ...2025.11.13
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Wittig 반응을 이용한 Stilbene 합성 실험2025.11.181. Wittig 반응 Georg Wittig가 개발한 유기인 화합물과 카르보닐 화합물을 반응시켜 알켄을 생성하는 반응. 인과 탄소 사이의 형식적 이중결합이 카르보닐 산소와 교환되어 알켄 생성물을 만든다. 비타민 A와 프로스타글란딘 계열 의약품 등 생물학적 활성 물질 합성에 산업적으로 사용되며, 1979년 노벨화학상 수상. 2. Stilbene 합성 벤즈알데히드와 벤질트리페닐포스포늄 클로라이드를 출발물질로 하여 Wittig 반응을 통해 1,2-이치환 알켄인 trans-stilbene을 합성하는 실험. 반응은 발열 반응으로 40-50...2025.11.18
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