유기화학실험 Reduction

소개

"유기화학실험 Reduction"에 대한 내용입니다.

목차

1. subject
2. date
3. name
4. principle and object
5. material(apparatus, instruments, reagents)
6. procedure and observation
7. result
8. reference

본문내용

-환원(reduction): 일반화학에서 환원은 한 개 혹은 그 이상의 전자를 얻는 것으로 정의된다. 반면 유기화학에서는 환원은 탄소와 그보다 전기음성도가 낮은 원소(주로 수소) 사이의 bond formation이나 탄소와 그보다 전기음성도가 큰 원소(주로 산소, 질소, 할로젠) 사이의 bond-breaking으로 인해 탄소가 전자밀도를 얻는 결과의 반응으로 정의된다. 즉, C-H 결합을 만들거나, C-O, C-N, C-X를 깨뜨려 탄소의 carbon의 electron density가 높아지는 것이 환원이다. 1)

-LiAlH4의 reduction: LiAlH4는 가장 강한 reducing agent로 대부분의 carbonyl compound를 reducing할 수 있다. ester form의 carbonyl compound는 LiAlH4와 만나 aldehyde intermediate을 거쳐 acidic condition work up 후 alcohol로 전환된다.
Figure 1.에서 3 eq의 aldehyde or ketone(이론상으로는 LiAlH4에 4eq의 hydride가 있지만 2 or 3eq가 반응하게 되기 때문)은 LiAlH4 liquid와 만나 반응하여 Al에 negative charge를 띠는 tetrahedral intermediate가 된다. 이 상태에서 바로 work up을 하면 수소 has가 나와 터질 수 있으므로 반응에 참여하고 남은 LiAlH4를 EtOAc(solvent, ester)로 마저 reduction하여 2eq ethanol이 나오고 work up하는 procedure를 따라야 한다. 이러한 내용이 Figure 2.에(Figure 1.의 work up procedure a.에 대한 mechanism) 나와있다. b.에서는 methanol로 quenching하여 flammable한 LiAlH4를 불이 붙지 않게 mild condition으로 destroy된다. c.에서는 acidic condition work up이 된다.

참고자료

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· 과학기자재 랩가이드. 가열교반기 사용법. 2019. https://blog.naver.com/labguide4574/221511802681
· organic chemistry portals. Reducing agents. https://www.organic-chemistry.org/chemicals/reductions/