Wittig 반응을 이용한 Stilbene 합성 실험

본 내용은 " A+ 받은 유기화학실험 2_ Exp 5_Synthesis of Stilbene_Witting Reaction (실험방법, 프리랩, 랩리포트 모음) " 의 원문 자료에서 일부 인용된 것입니다. 2023.12.29

문서 내 토픽

• 1. Wittig 반응

  Georg Wittig가 개발한 유기인 화합물과 카르보닐 화합물을 반응시켜 알켄을 생성하는 반응. 인과 탄소 사이의 형식적 이중결합이 카르보닐 산소와 교환되어 알켄 생성물을 만든다. 비타민 A와 프로스타글란딘 계열 의약품 등 생물학적 활성 물질 합성에 산업적으로 사용되며, 1979년 노벨화학상 수상.

• 2. Stilbene 합성

  벤즈알데히드와 벤질트리페닐포스포늄 클로라이드를 출발물질로 하여 Wittig 반응을 통해 1,2-이치환 알켄인 trans-stilbene을 합성하는 실험. 반응은 발열 반응으로 40-50℃까지 온도 상승하며, 반응액은 탁해지고 노란색으로 변한다.

• 3. 실험 기법

  역류 냉각, 추출, 박층 크로마토그래피(TLC), 진공 여과, 중력 여과, 회전 증발, 녹는점 범위 측정 등의 주요 실험실 기법 사용. 강염기 안전 취급, 유기층과 수용액층 분리, 무수 황산나트륨을 이용한 탈수 과정 포함.

• 4. 정제 및 분리

  디클로로메탄으로 추출한 유기층을 포화 아황산수소나트륨 수용액과 증류수로 순차 세척. pH 중성화 확인 후 무수 황산나트륨으로 탈수. 회전 증발로 용매 제거 후 에탄올에서 냉각 결정화하여 trans-stilbene 획득. 헥산 처리로 트리페닐포스핀 불순물 제거.

Easy AI와 토픽 톺아보기

• 1. Wittig 반응

  Wittig 반응은 유기합성에서 매우 중요한 반응으로, 알데하이드나 케톤과 일리드(ylide)를 반응시켜 알켄을 생성합니다. 이 반응의 가장 큰 장점은 높은 수율과 선택성을 제공한다는 점입니다. 특히 이중결합의 위치를 정확하게 제어할 수 있어 복잡한 유기분자 합성에 필수적입니다. 다만 삼부틸포스핀 같은 시약이 비싸고, 반응 후 포스핀 산화물 제거가 필요하다는 단점이 있습니다. 현대 유기합성에서 Wittig 반응은 여전히 가장 신뢰할 수 있는 알켄 형성 방법 중 하나이며, 의약품 및 천연물 합성에 광범위하게 활용되고 있습니다.

• 2. Stilbene 합성

  Stilbene은 두 개의 벤젠환이 이중결합으로 연결된 구조로, 광학적 성질과 생물학적 활성으로 인해 중요한 화합물입니다. Wittig 반응을 통한 stilbene 합성은 학생들이 유기합성의 기본 원리를 배우기에 이상적인 실험입니다. 이 합성은 상대적으로 간단하면서도 효율적이며, 생성된 제품을 쉽게 확인할 수 있습니다. Stilbene의 E/Z 이성질체 분리는 정제 기술을 배우는 데 좋은 교육 자료가 됩니다. 또한 stilbene은 형광 특성이 있어 UV 검출로 쉽게 추적할 수 있어 실험 진행 상황을 모니터링하기 용이합니다.

• 3. 실험 기법

  유기합성 실험에서 올바른 기법의 습득은 성공적인 결과를 위해 필수적입니다. 온도 제어, 교반 속도, 반응 시간 등의 정확한 조절이 수율과 선택성에 직접적인 영향을 미칩니다. 특히 Wittig 반응과 같은 민감한 반응에서는 무수 조건 유지와 불활성 분위기 관리가 중요합니다. 적절한 용매 선택, 시약의 순서 첨가, 냉각 및 가열 절차의 정확한 수행이 실험 성공률을 크게 향상시킵니다. 또한 안전 장비 사용과 폐기물 처리 방법의 숙지도 중요한 실험 기법의 일부입니다. 이러한 기본 기법들을 철저히 습득하면 더 복잡한 합성에도 적용할 수 있습니다.

• 4. 정제 및 분리

  정제 및 분리는 유기합성에서 원하는 제품의 순도를 결정하는 중요한 단계입니다. 컬럼 크로마토그래피, 재결정, 증류 등 다양한 방법이 있으며, 각 방법은 화합물의 성질에 따라 선택되어야 합니다. Stilbene 합성의 경우 재결정이 효과적인 정제 방법이며, 적절한 용매 선택이 높은 회수율을 결정합니다. 박층 크로마토그래피(TLC)는 반응 진행 상황과 정제 효율을 모니터링하는 데 필수적입니다. 정제 과정에서 손실을 최소화하면서도 높은 순도를 달성하는 것이 실험의 성공을 좌우합니다. 현대에는 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)와 같은 고급 기법도 활용되어 더욱 정확한 분리가 가능합니다.